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O Point-to-Point Tunneling Protocol (PPTP) é um método obsoleto de rede privada virtual, com diversos problemas de segurança. O PPTP utiliza um canal de controle sobre TCP e um túnel GRE para encapsular pacotes do tipo PPP.
A especificação do PPTP não descreve funcionalidades de criptografia ou autenticação e requer que o PPTP seja tunelado para que funcionalidades de segurança sejam implementadas. Contudo, a maioria das implementações de PPTP distribuídas na família de produtos Windows, implementa vários níveis de autenticação e criptografia nativamente como funcionalidade padrão da pilha PPTP. O uso comum deste protocolo é prover níveis de segurança e acesso remoto comparáveis a produtos típicos de VPN existentes(na época) no mercado.
Em Julho de 1999, foi publicada a especificação RFC 2637 desenvolvida em parceria entre Microsoft, Ascend Communications (hoje parte da Alcatel-Lucent), 3Com e outros. Contudo, esta publicação não foi proposta ou ratificada como um padrão aprovado pelo Internet Engineering Task Force.
Um túnel PPTP é inicializado através da comunicação entre os pares na porta 1723/(TCP). Esta conexão é utilizada para iniciar e gerenciar uma segunda conexão(túnel) do tipo GRE entre o mesmo par de equipamentos participantes.
O pacote de formato PPTP GRE não é padrão, e inclui um campo adicional chamado acknowledgement no lugar do campo típico routing no cabeçalho GRE. Contudo, da mesma forma que uma conexão GRE convencional, estes pacotes GRE são enviados diretamente em pacotes IP encapsulados utilizando o número de protocolo 47.
O túnel GRE é utilizado para transportar os pacotes PPP encapsulados, permitindo o tunelamento de quaisquer protocolos que possam ser carregados pelo PPP, incluindo IP, NetBEUI e IPX.
Na implementação da Microsoft, o tráfego PPP tunelado pode ser autenticado utilizando PAP, CHAP, ou MS-CHAP v1/v2.
O PPTP foi alvo de diversas análises de segurança e sérias vulnerabilidades foram descobertas no protocolo. As vulnerabilidades conhecidas estão relacionadas com os protocolos de autenticação utilizados em conjunto com o PPP, o projeto do protocolo MPPE assim como a integração entre PPP e MPPE durante a autenticação e estabelecimento de chaves de sessão.
Um sumário destas vulnerabilidades encontra-se abaixo:
EAP-TLS é visto como uma alternativa superior para a autenticação do PPTP; contudo, requer a implementação de PKI com certificados no cliente e no servidor. Este fato pode tornar inviável esta forma de autenticação para algumas localidades em que a instalação remota é necessária.