Carreira
Revelado pela Ichiritsu Funabashi High School, onde jogou entre 2001 e 2003, seu primeiro jogo como profissional foi em maio de 2004, quando o Júbilo Iwata enfrentou o Oita Trinita pela J-League. Em 7 anos, Cullen atuou em 110 jogos e fez 29 gols, sendo eleito o novato do ano em 2005. Em 2010, assinou com o Roasso Kumamoto, disputando 18 partidas e fazendo um gol na segunda divisão japonesa.
Em janeiro de 2011, teve sua primeira experiência no futebol europeu ao ser contratado pelo VVV-Venlo (Países Baixos). Atuando com seus compatriotas Keisuke Honda e Maya Yoshida, permaneceu no clube até 2013, com 69 partidas disputadas e 7 gols marcados. Vestiu também as camisas de Suphanburi (Tailândia), Seoul E-Land (Coreia do Sul) e NorthEast United (Índia).
Em julho de 2018, assinou com o Leatherhead, clube da primeira divisão da Isthmian League (liga semiprofissional que corresponde à sétima divisão no futebol da Inglaterra). Após 8 jogos e 3 gols, Cullen decidiu voltar ao Japão para acompanhar a entrada de seu filho no ensino fundamental antes de encerrar a carreira aos 33 anos, tornando-se proprietário do Boso Rovers Kisarazu FC (equipe da primeira divisão da Liga Regional de Futebol de Chiba), além de jogar eventualmente algumas partidas.
Carreira internacional
De ascendência norte-irlandesa, Cullen representou a Seleção Sub-20 do Japão entre 2003 e 2005, tendo disputado 11 partidas.
Em fevereiro de 2012, o técnico da Seleção Norte-Irlandesa, Michael O'Neill, pediu para que o atacante jogasse pela Green and White Army, mas descartou a proposta.
