Biografia
Roberto Ubaldini nasceu em uma antiga e feudal família dos Apeninos Toscanos. Do ramo Gagliano da família. Filho de Marco Antonio Ubaldini, dos condes de Gagliano, e Lucrezia della Gherardesca. Parente do Cardeal Ottaviano Ubaldini (1244). Sobrinho-neto do Papa Leão XI, por parte de mãe. Sobrinho distante do Cardeal Ottavio Ridolfi (1622). Ele também é listado como Roberto degli Ubaldini.
Estudou Direito na Universidade de Perúgia e na Universidade de Pisa, onde obteve o doutorado in utroque iure, direito canônico e direito civil.
Cônego do cabido da catedral metropolitana de Florença, 1595-1605. Membro da corte de seu tio-avô, o cardeal, em 1598. Mestre de câmara do Papa Paulo V no final de maio de 1605. Cônego da basílica patriarcal do Vaticano, de 9 de julho de 1606 a outubro de 1607; renunciou em favor de seu irmão Ugone. Núncio na França, 20 de setembro de 1607. Cônego da catedral de Genebra, cargo que manteve após sua ascensão ao episcopado. Nomeado para a sé de Montepulciano pelo rei Henrique IV de França.
Eleito bispo de Montepulciano em 1º de outubro de 1607. Consagrado em 3 de fevereiro de 1608, em Paris, pelo cardeal Jacques Davy du Perron, assistido por Henri de Gondi, bispo de Paris, e por Jean de Bonzi, bispo de Béziers.
Criado cardeal-presbítero no consistório de 2 de dezembro de 1615; recebeu o barrete cardinalício em 28 de fevereiro de 1617 e o título de São Mateus em Merulana em 3 de abril de 1617. Optou pelo título de Santa Pudenciana em 3 de julho de 1617. Prefeito da Sagrada Congregação do Concílio Tridentino, de janeiro de 1621 a 22 de maio de 1623. Participou do conclave de 1621, que elegeu o Papa Gregório XV. Optou pelo título de Santo Aleixo em 17 de maio de 1621. Legado em Bolonha em 22 de maio de 1623. Participou do conclave de 1623, que elegeu o Papa Urbano VIII. Renunciou ao governo da diocese de Montepulciano antes de 2 de outubro de 1623. Confirmado como legado pelo novo papa em 1624; permaneceu no cargo até outubro de 1627, quando caiu em desgraça perante Urbano VIII por seu apoio ao protesto do Cardeal Gaspar Borja contra a política pró-francesa e anti-espanhola do papa. Camerlengo do Sacro Colégio Cardinalício, de 10 de janeiro de 1628 a 8 de janeiro de 1629. Optou pelo título de Santa Praxedes em 20 de agosto de 1629. Amigo e mecenas dos intelectuais de sua época.
Cardeal Ubaldini morreu em 22 de abril de 1635, no rione Leonina, Roma, ex dolore calculi. O funeral foi celebrado em 24 de abril de 1635, na igreja de Santa Maria sopra Minerva, onde foi sepultado.
