No ano 2020 converteu-se, depois de Henri Cornet em 1904, no segundo ciclista mais jovem da história em ganhar o Tour de France, ao proclamar-se vencedor da edição desse ano.
Nos Grand Tours, Pogačar obteve consecutivos 2º lugar no Tour de France para Jonas Vingegaard, com quem sua rivalidade é considerada uma das maiores de todos os tempos. Esta corrida terminou em 2024, quando ele completou a primeira dobradinha do Giro d'Italia e do Tour de France desde 1998, vencendo 12 etapas em ambas as corridas.
Em 2024 Tadej tornou se campeão do mundo ao vencer a corrida na Suíça.
Em 2025 Pogačar abriu mão de participar do Giro d'Itália, preferindo dar destaque às duas outras grandes voltas. Após da 15° etapa do Tour de France 2025, Tadej lidera a classificação geral, é Camisa amarela e segundo lugar nas camisas verde e bolinhas. Caso consiga a camisa verde, Tadej será o primeiro ciclista a conquistar todas as camisas do Tour de France.
Pogačar planeja disputar a Volta a Espanha 2025. Caso vença, Tadej se colocará na disputa do título de maior ciclista de todos os tempos, sendo o único a conquistar as três grandes voltas.
Em agosto de 2019 foi incluído na lista de saída da Volta a Espanha de 2019. Ganhou duas etapas na segunda semana da Volta e estava numa posição alta na geral ao início da terceira semana. No entanto, na última semana Nairo Quintana e Miguel Ángel López progrediram na montanha e adiantaram-lhe na classificação, sacando-lhe provisionalmente do pódio. Depois de uma grande vitória de etapa numa escapada em solitário de 40 quilómetros na penúltima etapa com final na Serra de Gredos, ganhou suficiente tempo sobre seus oponentes para vestir-se a camisola de melhor jovem e ascender à terceira posição do pódio, que conseguiu manter depois da etapa final em Madrid.
Na temporada de 2020 planificou-se sua participação no Tour de France, em princípio para ajudar ao chefe de fileiras da equipa, Fabio Aru. Na primeira semana da corrida perdeu mais de um minuto com a maioria de favoritos na 7.ª etapa por causa das rajadas dos ventos. Na segunda semana converteu-se no líder indiscutível da equipa ao ganhar duas etapas de montanha: a 9.ª, com final em Laruns, e a 15.ª, com final em Grand Colombier, depois da que atingiu o segundo lugar da geral, a um minuto do líder da corrida, seu compatriota Primož Roglič. Na penúltima etapa realizou uma extraordinária contrarrelógio, no que foi considerada uma atuação individual histórica e ganhou a etapa em La Passe des Belles Filles, conseguindo uma grande diferença sobre seus rivais que lhe permitiu se converter em líder. em 20 de setembro converteu-se no segundo corredor mais jovem da história a ganhar o Tour, por trás de Henri Cornet, que ganhou o Tour de France de 1904 com 19 anos. Conseguiu também nessa edição ganhar o Grande Prêmio da montanha e a classificação dos jovens.
2021
Em 2021, Tadej Pogačar iniciou a temporada confirmando o seu estatuto entre os melhores corredores do mundo. Começou por vencer o UAE Tour 2021, incluindo uma etapa de montanha, e pouco depois impôs-se na clássica Liège–Bastogne–Liège 2021, onde venceu ao sprint um pequeno grupo de favoritos. Na preparação para o Tour, terminou em terceiro na Volta ao País Basco 2021 e mostrou grande consistência nas corridas por etapas.
No Tour de France 2021 assumiu a liderança logo na primeira semana ao ganhar a 5.ª etapa, uma contrarrelógio individual, conquistando diferenças importantes sobre os principais rivais. Reforçou a vantagem na 8.ª etapa, com final em montanha, e controlou a corrida durante o restante da prova. Ao longo do Tour somou mais vitórias de etapa e demonstrou superioridade tanto nas subidas como no contrarrelógio, chegando a Paris com ampla vantagem na classificação geral.
Em 18 de julho conquistou o seu segundo Tour de France consecutivo, vencendo também a classificação da juventude e a classificação da montanha, repetindo o feito do ano anterior. Depois do Tour, terminou a temporada com novos resultados importantes, incluindo a vitória no Il Lombardia 2021, consolidando 2021 como uma das épocas mais dominantes da sua carreira.
2022
Em 2022, Tadej Pogačar iniciou a temporada com forte desempenho nas corridas por etapas, vencendo o UAE Tour 2022 e somando vitórias de etapa. Pouco depois impôs-se na clássica Strade Bianche 2022, com um ataque de longa distância. Continuou a demonstrar grande forma ao ganhar a geral da Tirreno–Adriatico 2022, onde venceu duas etapas e confirmou o favoritismo. Na primavera terminou ainda no pódio do Tour of Flanders 2022, mostrando competitividade também nas clássicas de pavé.
No Tour de France 2022 começou como um dos principais favoritos e venceu duas etapas na primeira semana, assumindo a liderança da classificação geral. Manteve o maillot amarelo durante vários dias, mas perdeu tempo decisivo nas etapas de alta montanha dos Alpes perante os ataques de Jonas Vingegaard. Apesar disso, voltou a vencer uma etapa na parte final da corrida e lutou até Paris pela vitória.
Em 24 de julho terminou o Tour no 2.º lugar da classificação geral, somando três vitórias de etapa. Após o Tour regressou às vitórias em corridas de um dia, conquistando o Grand Prix Cycliste de Montréal 2022 e, no final da temporada, venceu novamente o Il Lombardia 2022, encerrando o ano com mais um triunfo numa clássica Monumento.
No Tour de France 2023 regressou à competição como principal rival de Jonas Vingegaard. Venceu duas etapas de montanha e lutou pela liderança durante grande parte da corrida. No entanto, na 17.ª etapa, com chegada ao Col de la Loze, mostrou claras dificuldades ainda na subida final, chegando mesmo a pedir tempo ao carro da equipa antes de perder vários minutos para os principais rivais, num dos momentos decisivos da corrida. Após essa quebra, ficou praticamente afastado da luta pela vitória.
Em 23 de julho terminou o Tour no 2.º lugar da classificação geral, com duas vitórias de etapa. Após o Tour conquistou a medalha de bronze no Campeonato Mundial de Ciclismo em Estrada de 2023 e encerrou a temporada com a vitória no Il Lombardia 2023, confirmando mais um ano entre os melhores do pelotão internacional.
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