Teatro
Kinney está envolvido com o teatro desde 1974, quando ele, Gary Sinise e Jeff Perry fundaram a Steppenwolf Theatre Company.
Ele dirigiu e atuou em diversas peças. Participou da produção da Steppenwolf Theatre Company de Orphans, que estreou Off-Broadway no Westside Theatre com John Mahoney e Kevin Anderson, recebendo aclamação da crítica. Em 1985, atuou na peça Balm in Gilead, de Lanford Wilson, vencedora do Drama Desk Award . Em 1996, Kinney interpretou Tilden na peça Buried Child, de Sam Shepard, dirigida por Gary Sinise na cidade de Nova York . Durante uma apresentação de Buried Child, Kinney teve um "ataque de pânico terrível, horrível, com gritos" e ficou afastado dos palcos por vários anos, retornando apenas em 2002 em uma peça com Kurt Elling chamada Petty Delusions and Grand Obsessions. Ele dirigiu a peça Well Appointed Room de Richard Greenberg em 2006 e reasons to be pretty de Neil LaBute em 2009. Em 2010, ele dirigiu outra peça de Lanford Wilson, Fifth of July, para o Bay Street Theatre (julho) e para o Williamstown Theatre Festival (agosto).
Cinema e televisão
Além de seu trabalho no teatro, Kinney atuou bastante, principalmente na televisão, começando em 1986 com uma participação em Miami Vice. Ele é mais conhecido por interpretar Tim McManus no drama carcerário da HBO, Oz.
Em 1995, Kinney contracenou com Tommy Lee Jones em uma adaptação do romance western de Elmer Kelton, intitulada The Good Old Boys. Tommy Lee Jones dirigiu este filme feito para a televisão, que também contou com Sissy Spacek, Matt Damon, Sam Shepard, Wilford Brimley e o ex-Texas Ranger H. Joaquin Jackson no elenco.
Seus trabalhos no cinema incluem um papel no filme de 1988 , Miles from Home, que contou com muitos membros do elenco do Steppenwolf e foi dirigido por Sinise. Em 1995, interpretou o candidato a prefeito Todd Carter no filme Devil in a Blue Dress, de Carl Franklin. Em 1996, Kinney teve um papel cômico como Tio David no drama de amadurecimento Fly Away Home . Em 1999, Kinney protagonizou o filme independente The Young Girl and the Monsoon, sobre Hank, um fotojornalista de 39 anos que lida com um trabalho exigente e uma filha que está crescendo. Em 2001, interpretou o pai distante da protagonista, Sara Johnson ( Julia Stiles ), no filme Save the Last Dance.
Em 2006, Kinney dirigiu um curta-metragem de 18 minutos chamado Kubuku Rides (This Is It), que retrata os efeitos da dependência química de uma mãe sob a perspectiva de seu filho pequeno. O filme é baseado no conto de Larry Brown e foi o primeiro longa-metragem produzido pela Steppenwolf Films. Em 2008, ele dirigiu Diminished Capacity, um longa-metragem com forte presença da Steppenwolf, baseado no romance homônimo de Sherwood Kiraly.
Na televisão, em 2008, Kinney interpretou o Procurador-Geral Adjunto Zach Williams em Canterbury's Law, uma série da Fox que teve curta duração. Em 2009, ele interpretou o Sargento Harvey Brown na série The Unusuals, da ABC, e, no mesmo ano, teve um papel recorrente como o Agente Especial Sam Bosco na série de sucesso The Mentalist.
Em 2010, foi gravado o piloto de um drama da CBS chamado The Line. Em 2011, Kinney teve um papel recorrente na adaptação norte-americana de Being Human como Heggemann, um vampiro holandês de 1.100 anos. Em abril de 2012, ele estrelou o drama policial da CBS NYC 22 como o oficial de treinamento de campo Daniel "Yoda" Dean. No entanto, após quatro episódios, NYC 22 foi cancelada. Kinney também fez uma participação especial como Salvatore Amato, um membro de uma família criminosa de Chicago, no novo drama da Fox, The Mob Doctor.
Kinney foi escalada como personagem regular na série dramática Black Box da ABC, ao lado de Kelly Reilly e Vanessa Redgrave, com estreia prevista na ABC em 2014.
De 2016 a 2023, Kinney teve um papel recorrente na série de TV Billions. Em 2019, Terry foi escalada para a minissérie de Shonda Rhimes, Inventing Anna, ao lado de Julia Garner, Laverne Cox e Anna Chlumsky. A série, que retrata a golpista famosa no Instagram, Anna Sorokin, estreou na Netflix em 2022.
