Teatro
A primeira aparição de Key com o Footlights foi na produção teatral Far Too Happy em 2001. O elenco, que incluía Mark Watson e Sophie Winkleman, levou o espetáculo ao Festival Fringe de Edimburgo e foram indicados na categoria revelação. Desde então, Key tem comparecido regularmente a Edimburgo, apresentando-se em shows solo e colaborações.
Em 2009, seu espetáculo solo de poesia, The Slutcracker, venceu na categoria comédia e foi indicado ao Prêmio Malcolm Hardee de Originalidade Cômica.
Key coestrelou na peça Tree de Daniel Kitson quando esta estreou em setembro de 2013 em Manchester. A peça foi então transferida para o Old Vic, Londres, em 2015. Ele apareceu ao lado de Paul Ritter e Rufus Sewell em Art de Yasmina Reza, dirigida por Matthew Warchus, de dezembro de 2016 a fevereiro de 2017.
Além disso, esteve em turnê de 2017 a 2018 com a comédia Megadate. Tal como em The Slutcracker, apresentava Key lendo poesia "deliberadamente má" intercalada com filmes em preto e branco. Em 2023, fez uma turnê com o espetáculo Mulberry pelo Reino Unido e Irlanda, bem como uma temporada no SoHo Playhouse na cidade de Nova Iorque.
Televisão
Key foi um concorrente na primeira temporada do Britain's Worst Driver e recebeu um carro, mas o vendeu depois de uma semana. Em 2009, juntamente com Mark Watson e Alex Horne, cocriou We Need Answers para BBC Four, um programa de perguntas e respostas humorístico no qual celebridades respondem a perguntas enviadas por espectadores.
Em 2013, interpretou Greg na série de comédia dramática Gap Year, exibida no canal E4. No ano seguinte, ele interpretou Ian no episódio "Sardines" da série Inside No. 9. Sua atuação foi elogiada, com um jornalista chamando-o de "um herói desconhecido da comédia britânica".
Em 2023, Key participou do Great Celebrity Bake Off, falando abertamente sobre sua experiência de ter sido diagnosticado com melanoma. Em 2024, apareceu no último episódio de Inside No. 9 como ele mesmo. Em 2025, estrelou como Ken em The Paper, da Peacock, uma continuação e spin-off de The Office.
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