Biografia
Ele cresceu em uma família cristã. Ele estudou ciências políticas na Liberty University e obteve um Bacharelado em Ciências em 1988. Ele se tornou cristão durante seus estudos e formou o DC Talk com Michael Tait em 1987. Enquanto o Hip-hop cristão não foi aceito por algumas igrejas, o grupo contou com o apoio do fundador da universidade, Jerry Falwell. Este último apoia o grupo fornecendo uma carta de recomendação que facilita a realização de concertos em igrejas e eventos.
Toby formou DC Talk com Michael Tait em 1987, na Liberty University. Ele e Tait lançaram "Christian Rhymes to a Rhythm" em 1988, e adicionaram o colega de banda Kevin Max Smith. Eles embarcaram em turnê após lançar seu primeiro álbum em 1989, DC Talk. Em 1990, eles lançaram seu primeiro álbum com certificado de ouro, Nu Thang. Eles então lançaram seu álbum certificado platina, Free at Last. A turnê Free at Last é um sucesso.
Em 1994, com Todd Collins e Joey Elwood, fundou o primeiro selo de hip-hop cristão Gotee Records.
Já lançou álbuns com considerável sucesso: Momentum, Welcome to Diverse City, Portable Sounds, Tonight, Christmas in Diverse City, Eye On It e This Is Not a Test. Também lançou novas versões dos seus álbuns, intituladas Re:Mix Momentum e Renovating Diverse City. O cantor teve seis dos seus singles no nº 1, incluindo "Made to Love" e "Lose My Soul".
Seu disco gravado ao vivo Alive and Transported, editado em 2008, recebeu um Grammy Award na categoria "Best Rock or Rap Gospel Album" na 51ª edição dos prémios em 2009.
