Klubbkarriär
Under transferfönstret sommaren 2011 jagades Chamberlain av flera klubbar, däribland Arsenal, Manchester United och Liverpool. Hans far Mark Chamberlain, som också var fotbollsspelare på högsta nivån bl.a. i Stoke City, Sheffield Wednesday och Portsmouth, uppmanade sonen att gå till Arsenal och följa i Theo Walcotts fotspår. Den 8 augusti skrev Oxlade-Chamberlain på ett långtidskontrakt med Arsenal.
Han gjorde debut i Arsenal-tröjan den 28 augusti 2011 i 8-2-förlusten mot Manchester United på Old Trafford, han kom in i den 62:a minuten istället för Francis Coquelin. Oxlade-Chamberlains första mål i Arsenal-tröjan kom mot Shrewsbury Town i den engelska ligacupen den 20 september 2011. Oxlade-Chamberlain gjorde sitt första och andra Premier League-mål mot Blackburn den 4 februari 2012. I matchen blev han senare utbytt mot Arsenal-legendaren Thierry Henry. Oxlade-Chamberlain startade sin första Premier League match i Arsenal tröjan mot Manchester United den 22 januari 2012. Han assisterade till Robin Van Persies kvitteringsmål i den 62:a minuten. Matchen resulterade dock i en 2-1-förlust då Danny Welbeck avgjorde sent i den andra halvleken.
Oxlade-Chamberlain missade finalen när Arsenal vann FA-cupen 2014, men kom in i slutminuterna i finalen när Arsenal vann FA-cupen året därpå 2015. Han startade när Arsenal återigen vann FA-cupen 2017.
Den 31 augusti 2017 värvades Oxlade-Chamberlain av Liverpool, där han skrev på ett femårskontrakt. Det var vid tidpunkten Arsenals dyraste försäljning någonsin, cirka 35 miljoner pund. Oxlade-Chamberlain spelade totalt 198 matcher och gjorde 20 mål för Arsenal. Han lämnade Liverpool efter säsongen 2022/2023 i och med att hans kontrakt gick ut. Han gjorde 18 mål och 15 assist på totalt 146 tävlingsmatcher för Liverpool. Han var avbytare när Liverpool spelade final i Uefa Champions League 2019 och 2022.
Oxlade-Chamberlain skrev på för Besiktas sommaren 2023. Under sejouren i Besiktas noterades Oxlade-Chamberlain för fem mål och en framspelning på 50 tävlingsmatcher. I februari 2026 blev han klar för Celtic.
Landslagskarriär
Englands ungdomslandslag
Oxlade-Chamberlain spelade sin första match för Englands U18-lag den 16 november 2010. England vann då med 3-0 och han spelade 45 minuter innan han fick kliva av i halvtid.
Englands U21-landslag
Den 2 februari 2011 blev The Ox uppkallad till Englands U21-lag där han sedan fick debutera bara några dagar senare i en träningsmatch mot Italien. Han kom in när 60 minuter av matchen spelats. Han var även väldigt nära att göra sitt första mål redan i första inhoppet men det räckte inte riktigt hela vägen och Italien vann matchen med 1-0.
Oxlade–Chamberlain gjorde sin första match från start i U21-landslaget mot Azerbajdzjan den 1 september 2011. Han lyckades spela fram till två mål. Det gick sedan en månad innan han hade gjort sitt första mål. I en match där England vann mot Island med 3-0 stod Chamberlain för alla tre målen.
Englands herrlandslag
Alex Oxlade-Chamberlain blev uppkallad till Englands seniorlandslag lagom till EM 2012. Han gjorde sin debut den 26 maj 2012 i en träningsmatch före EM. England mötte Norge och Chamberlain fick hoppa in i starten av andra halvlek. Sin första match från start för Englands senior landslag kom den 2 juni då han fick spela 66 minuter i 1-0-vinsten mot Belgien. Han fick även starta i Englands öppningsmatch i EM 2012.
Hans första mål kom i VM–kvalet 12 oktober 2012 där England mötte San Marino. Englands landslag fick en enkel resa och kunde vinna matchen med 5-0 efter ett mål av Oxlade-Chamberlain.
Den 12 maj 2014 blev Oxlade-Chamberlain uttagen i Englands trupp till fotbolls-VM 2014 av förbundskaptenen Roy Hodgson.
Portsmouth, England
Celtic
