Anisol

	Anisol
Systematiskt namn	Metoxybenzen
Övriga namn	Metylfenyleter; Fenoxymetan
Kemisk formel	C7H8O
Molmassa	108,140 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	100-66-3
SMILES	COc1ccccc1
Egenskaper
Densitet	0,995 g/cm³
Löslighet (vatten)	Olösligt g/l
Smältpunkt	-37 °C
Kokpunkt	154 °C
Faror
NFPA 704	2 1 0
LD50	3 700 mg/kg (råtta, oralt)
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Anisol eller metoxibensen, C₆H₅·O·CH₃, är en organisk kemisk förening. Det är en färglös vätska med en lukt som påminner om anisfrö och i själva verket finns många av dess derivat i naturliga och konstgjorda dofter. Föreningen tillverkas huvudsakligen syntetiskt och är en insatsprodukt till andra syntetiska föreningar. Det är en eter. Anisol är ett standardreagens av både praktiskt och pedagogiskt värde.

Det kan framställas genom Williamson-etersyntesen där natriumfenoxid reageras med en metylhalogenid för att ge anisol.

Reaktivitet

Anisol genomgår elektrofil aromatisk substitutionsreaktion med snabbare hastighet än bensen, som i sin tur reagerar snabbare än nitrobensen. Metoxigruppen är en orto/para-styrgrupp, vilket innebär att elektrofil substitution företrädesvis förekommer på dessa tre platser. Den förbättrade nukleofiliciteten hos anisol kontra bensen återspeglar påverkan av metoxigruppen, vilket gör ringen mer elektronrik. Metoxigruppen påverkar starkt ringens pi-moln som en mesomer elektrondonator, mer än som en induktiv elektronuttagsgrupp trots syrets elektronegativitet. Uttryckt mer kvantitativt är Hammettkonstanten för para-substitution av anisol -0,27.

Illustrativt för dess nukleofilicitet reagerar anisol med ättiksyraanhydrid för att ge 4-metoxiacetofenon:

CH₃OC₆H₅ + (CH₃CO)₂O →CH₃OC₆H₄C(O)CH₃ +CH₃CO₂H

Till skillnad från de flesta acetofenoner, men med återgivning av påverkan av metoxigruppen, genomgår metoxiacetofenon en andra acetylering. Många relaterade reaktioner har påvisats. Till exempel omvandlar P₄S₁₀ anisol till Lawessons reagens, [(CH₃OC₆H₄)PS₂]₂.

Anisol har också en elektronrik ring och bildar lätt π-komplex med metallkarbonyler, t.ex. Cr (η 6-anisole) (CO)₃.

Eterbindningen är mycket stabil, men metylgruppen kan avlägsnas med hydrojodsyra:

CH₃OC₆H₅ + HI → HOC₆H₅ + CH₃I

Birchreduktion av anisol ger 1-metoxicyklohexa-1,4-dien.

Framställning

Anisol framställs genom metylering av natriumfenoxid med dimetylsulfat eller metylklorid:

2 C₆H₅O⁻Na⁺ + (CH₃O)₂SO₂ → 2 C₆H₅OCH₃ + Na₂SO₄

Användning

Anisol är en insatsprodukt till parfymer, insektsferomoner och läkemedel. Till exempel framställs syntetiskt anetol från anisol.

Säkerhet

Anisole är relativt giftfri med en LD₅₀ på 3 700 mg/kg hos råttor. Dess största fara är dess brandfarlighet.

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Anisole, 26 januari 2022.

Noter

1 2 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. sid. 702–703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. ”Anisole, C₆H₅-O-CH₃, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).”
↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
↑ Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, S.-O. Lawesson (1984). ”Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4- Dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone”. Organic Syntheses 62: sid. 158. doi:10.15227/orgsyn.062.0158. https://archive.org/details/sim_organic-syntheses_1984_62/page/158.
↑ E. Peter Kündig (2004). ”Synthesis of Transition Metal η⁶-Arene Complexes”. Topics Organomet Chem. 7: sid. 3–20. doi:10.1007/b94489.
↑ A. J. Birch and K. B. Chamberlain (1977). ”Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole”. Organic Syntheses 57: sid. 107. doi:10.15227/orgsyn.057.0107.
↑ G. S. Hiers and F. D. Hager (1929). "Anisole". Organic Syntheses. 9: 12. doi:10.15227/orgsyn.009.0012
1 2 Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313
1 2 ”MSDS”. Arkiverad från originalet den 1 juli 2010. https://web.archive.org/web/20100701184343/http://www.seas.upenn.edu/~nanofab/chemicals/MSDS_Solvent_Anisole.pdf.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Anisol.
Bilder & media
Pherobase pheromone database entry

[iupac2013-1] 1 2 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. sid. 702–703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. ”Anisole, C₆H₅-O-CH₃, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).”

[2] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1

[3] Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, S.-O. Lawesson (1984). ”Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4- Dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone”. Organic Syntheses 62: sid. 158. doi:10.15227/orgsyn.062.0158. https://archive.org/details/sim_organic-syntheses_1984_62/page/158.

[PK-4] E. Peter Kündig (2004). ”Synthesis of Transition Metal η⁶-Arene Complexes”. Topics Organomet Chem. 7: sid. 3–20. doi:10.1007/b94489.

[5] A. J. Birch and K. B. Chamberlain (1977). ”Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole”. Organic Syntheses 57: sid. 107. doi:10.15227/orgsyn.057.0107.

[6] G. S. Hiers and F. D. Hager (1929). "Anisole". Organic Syntheses. 9: 12. doi:10.15227/orgsyn.009.0012

[Ullmann-7] 1 2 Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313

[MSDS-8] 1 2 ”MSDS”. Arkiverad från originalet den 1 juli 2010. https://web.archive.org/web/20100701184343/http://www.seas.upenn.edu/~nanofab/chemicals/MSDS_Solvent_Anisole.pdf.