Apigenin

Apigenin
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn5,7-dihydroxi-2-
(4-hydroxifenyl)-4H-
1-bensopyran-4-one
Övriga namnApigenine, Chamomile, Apigenol, Spigenin; Versulin, C.I. Natural Yellow 1
Kemisk formelC15H10O5
Molmassa270,23 g/mol
UtseendeGult kristallint fast ämne
CAS-nummer520-36-5
Egenskaper
Densitet0,995 g/cm³
Löslighet (vatten)Olösligt g/l
Smältpunkt345-350 °C
Kokpunkt154 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Apigenin (4′,5,7-trihydroxiflavon) är en flavonoid som är aglykon till apiin, som finns i många växter. Det är ett gult kristallint ämne som har använts för färgning av ull.

Källor i naturen

Apigenin finns i många frukter och grönsaker, men persilja, selleri, rotselleri och kamomillte är de vanligaste källorna. Apigenin är särskilt rikligt i blommorna av kamomillväxter, som utgör 68 procent av de totala flavonoiderna. Torkad persilja kan innehålla cirka 45 mg apigenin/gram ört och torkad kamomillblomma cirka 3-5 mg/gram. Apigeninhalten i färsk persilja är enligt uppgift 215,5 mg/100 gram, vilket är mycket högre än den näst högsta matkällan, gröna sellerihjärtan ger 19,1 mg/100 gram.

Biosyntes

Biosynthetic pathway of apigenin.

Apigenin är biosyntetiskt härledd från den allmänna fenylpropanoidvägen och flavonsyntesvägen. Fenylpropanoidvägen utgår från de aromatiska aminosyrorna L-fenylalanin eller L-tyrosin, båda produkter från Shikimatvägen. Vid start från L-fenylalanin deamineras först aminosyran icke-oxidativt av fenylalanin ammoniaklyas (PAL) för att göra cinnamat, följt av oxidation vid parapositionen av cinnamat 4-hydroxylas (C4H) för att producera p-kumarat. Eftersom L-tyrosin redan oxideras vid parapositionen hoppar den över denna oxidation och deamineras helt enkelt av tyrosin ammoniaklyas (TAL) för att komma fram till p-kumarat. För att slutföra den allmänna fenylpropanoidvägen ersätter 4-kumarat CoA-ligas (4CL) koenzym A (CoA) vid karboxigruppen av p-kumarat. Vid ingång i flavonsyntesvägen använder typ III-polyketidsyntasenzymet chalkonsyntas (CHS) på varandra följande kondensationer av tre ekvivalenter av malonyl CoA följt av aromatisering för att omvandla p-coumaroyl-CoA till chalkon. Chalkonisomeras (CHI) isomeriserar sedan produkten för att stänga pyronringen för att göra naringenin. Slutligen oxiderar ett flavanonsyntas (FNS) enzym naringenin till apigenin. Två typer av FNS har tidigare beskrivits; FNS I, ett lösligt enzym som använder 2-oxogluturerat, Fe2+ och askorbat som kofaktorer och FNS II, ett membranbundet, NADPH-beroende cytokrom p450 monooxygenas.

Glykosider

De naturligt förekommande glykosiderna som bildas genom kombinationen av apigenin med sockerarter inkluderar:

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Apigenin, 18 september 2022.

Noter

  1. ↑ The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal' Emily Caldwell, Medical Express, May 20, 2013.
  2. ↑ Venigalla M, Gyengesi E, Münch G (Augusti 2015). ”Curcumin and Apigenin – novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's disease”. Neural Regeneration Research 10 (8): sid. 1181–5. doi:10.4103/1673-5374.162686. PMID 26487830.
  3. ↑ Shankar E, Goel A, Gupta K, Gupta S (2017). ”Plant flavone apigenin: An emerging anticancer agent”. Current Pharmacology Reports 3 (6): sid. 423–446. doi:10.1007/s40495-017-0113-2. PMID 29399439.
  4. ↑ Delage, PhD, Barbara (1 november 2015). ”Flavonoids”. Corvallis, Oregon: Linus Pauling Institute, Oregon State University. http://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids. Läst 26 januari 2021.
  5. ↑ Forkmann, G. (Januari 1991). ”Flavonoids as Flower Pigments: The Formation of the Natural Spectrum and its Extension by Genetic Engineering” (på engelska). Plant Breeding 106 (1): sid. 1–26. doi:10.1111/j.1439-0523.1991.tb00474.x. ISSN 0179-9541. https://archive.org/details/plant-breeding_1991-01_106_1/page/1.
  6. ↑ Herrmann KM (Januari 1995). ”The shikimate pathway as an entry to aromatic secondary metabolism”. Plant Physiology 107 (1): sid. 7–12. doi:10.1104/pp.107.1.7. PMID 7870841. PMC: 161158. https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1995-01_107_1/page/n24.
  7. ↑ Lee H, Kim BG, Kim M, Ahn JH (September 2015). ”Biosynthesis of Two Flavones, Apigenin and Genkwanin, in Escherichia coli”. Journal of Microbiology and Biotechnology 25 (9): sid. 1442–8. doi:10.4014/jmb.1503.03011. PMID 25975614.
  8. ↑ Austin MB, Noel JP (Februari 2003). ”The chalcone synthase superfamily of type III polyketide synthases”. Natural Product Reports 20 (1): sid. 79–110. doi:10.1039/b100917f. PMID 12636085.
  9. ↑ Martens S, Forkmann G, Matern U, Lukacin R (September 2001). ”Cloning of parsley flavone synthase I”. Phytochemistry 58 (1): sid. 43–6. doi:10.1016/S0031-9422(01)00191-1. PMID 11524111. https://archive.org/details/sim_phytochemistry_2001-09_58_1/page/43.
  10. ↑ Leonard E, Yan Y, Lim KH, Koffas MA (December 2005). ”Investigation of two distinct flavone synthases for plant-specific flavone biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae”. Applied and Environmental Microbiology 71 (12): sid. 8241–8. doi:10.1128/AEM.71.12.8241-8248.2005. PMID 16332809. PMC: 1317445. https://archive.org/details/sim_applied-and-environmental-microbiology_2005-12_71_12/page/8241.
  11. ↑ Meyer H, Bolarinwa A, Wolfram G, Linseisen J (2006). ”Bioavailability of apigenin from apiin-rich parsley in humans”. Annals of Nutrition & Metabolism 50 (3): sid. 167–72. doi:10.1159/000090736. PMID 16407641. https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:384-opus4-857673.

Externa länkar