Atromentin

Atromentin
Systematiskt namn2,5-Dihydroxi-3,6-bis(4-hydroxifenyl)cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion
Kemisk formelC18H12O6
Molmassa324,29 g/mol
CAS-nummer519-67-5
SMILESC1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C(=C(C2=O)O)C3=CC=C(C=C3)O)O)O
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Atromentin är en organisk förening, terfenylkinon, som förekommer naturligt hos svampar av klassen Agaricomycetes: i ordningarna Agaricales, Boletales och Thelephorales. Hos Boletales används atromentin som prekursor för syntes av andra terfenylkinoner och pulvinsyraderivat. Atromentin isolerades första gången av den tyske kemisten Wilhelm Thörner 1878 från Tapinella atrotomentosa.

Biosyntes

Genom enzymatisk oxidation (L-tyrosin2-oxoglutarat-aminotransferas) av L-tyrosin bildas 4-hydroxifenylpyrodruvsyra (transamineringen omvandlar samtidigt en α-ketoglutarsyra till L-glutaminsyra). Enzymkontrollerad dimerisation (atromentinsyntetas) bildar därpå atromentin från två 4-hydroxifenylpyrodruvsyramolekyler, vilket konsumerar 2 ATP (till AMP).

Referenser

  1. ↑ David S. Hibbett, Boletales i David J. McLaughlin, Joseph W. Spatafora, 2004, The Mycota VII: Systematics and Evolution part A, sid. 407-409.ISBN 9783642553189
  2. ↑ Wilhelm Thörner, 1878, Ueber einen in einer Agaricus-Art vorkommenden chinonartigen Körper, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 11, sid. 533-535. (Tapinella atrotomentosa kallades Agaricus atrotomentosus på Thörners tid.)
  3. ↑ Genom dimerisation kan även grevillin A bildas, vilket sker hos arter i Boletales-underordningen Suillineae.