Betalain

Färgen hos rödbetor kommer från betalainer.

Betalainer är en grupp av röda och gula indolderivat som förekommer som växtpigment inom ordningen Caryophyllales, där de "ersätter" antocyaniner. Betalainer förekommer också hos några ordningar inom "högre svampar". De är vanligen mest framträdande hos blommornas kronblad, men kan ge färg även åt frukter, blad, stjälkar och rötter hos växter som producerar dem. De innefattar bland annat de pigment som ger rödbetor deras färg.

Beskrivning

Mangold, ett exemplar med gula betaxantiner och ett annat med röda betacyaniner.

Namnet kommer från det vetenskapliga namnet på beta (Beta vulgaris) från vilken betalainer först extraherades. Den djupt röda färgen hos rödbetor, bougainvillea, amaranter och många kaktusar beror på betalainpigment. De speciella nyanserna av rött till violett är karakteristiska och skiljer sig från de antocyaninpigment som finns hos de flesta växter.

Det finns två typer av betalainer:

Växtfysiologer är inte säkra på vilken roll betalainerna spelar för de växter som producerar dem, men det finns preliminära resultat som visar på att de kan tjäna som fungicider. Betalainer har även hittats i fluorescenta blommor.

Kemi

Betanin, strukturformel.

Förut trodde man att betalainer var besläktade med antocyaniner, de röda till blå pigment som återfinns hos de flesta växter. Både betalainer och antocyaniner är vattenlösliga pigment som finns lösta i vätskan i cellernas vakuoler. Men, betalainer skiljer sig både strukturellt och vad gäller kemiska egenskaper från antocyainerna och de två ämnestyperna har aldrig hittats förekommande i samma växt. Betalainer innehåller exempelvis kväve, vilket inte antocyaniner gör.

Det är nu känt att betalainer är aromatiska indolderivat som syntetiseras från tyrosin. De är inte släkt med antocyaniner och är inte ens flavonoider. Ett stort genombrott gjordes av Hugo Wyler och hans medarbetare som 1963 lyckades kristallisera betanin och 1975 lyckades Karl Hermann och André Samuel Dreiding syntetisera betalainer.

Alla betalainer är glykosider och består av en sockerdel och en "färgbärande" del. Deras syntes gynnas av ljus. Den mest studerade betalainen är betanin, även kallat "rödbetsrött" eftersom det kan fås från rödbetor. Betanin är en glykosid av glukos och betanidin och kan uppdelas i dessa genom hydrolys. Det används som livsmedelsfärg (E162) och färgen är pH-beroende. Andra betalainer i betor är isobetanin, probetanin och neobetanin. Färgen hos betanin och indicaxantin (β-xantin utan L-prolin) påverkas av uppvämning i mikrovågsugn. Tillsats av 2,2,2-trifluoretanol (TFE) har rapporterats förbättra stabiliteten mot hydrolys för vissa betalainer i vattenlösning. Ett betanin-europium-komplex har vidare använts för att spåra kalciumdipikolinat hos bakteriesporer hos bland andra Bacillus anthracis and Bacillus cereus.

Andra viktiga betacyaniner är amarantin och isoamarantin som båda isolerats från amarantarter.

Taxonomisk betydelse

Kaktusblommor (Mammillaria sp.) innehåller betalainer.

Betalainpigment förekommer bara inom Caryophyllales (blomväxter) och vissa Basidiomycota (svampar). De förekommer ibland tillsammans med antoxantiner (gula till orange flavonoider) hos blomväxter, men aldrig tillsammans med antocyaniner.

Inom ordningen Caryophyllales producerar växterna i de flesta familjerna betalainer och saknar antocyaniner; de enda undantagen är nejlikväxterna (Caryophyllaceae) och kransörtsväxterna (Molluginaceae) som producerar antocyaniner och inte betalainer. Den begränsade utbredningen av betalainer hos blomväxterna utgör en synapomorfi för Caryophyllales, trots att syntesförmågan saknas hos två familjer.

Ekonomisk betydelse

"Rävarumpans" (Amaranthus caudatus) blomställning innehåller stora mängder av betalainer.

Betanin används kommersiellt som livsmedelsfärg (E162). Det kan rödfärga urin och avföring hos personer som inte förmår bryta ner det. Livsmedelsindustrins intresse för betalainer har ökat sedan de konstaterats med in vitro-metoder som antioxidanter, som kan skydda LDL ("Low Density Lipoprotein") mot oxidation.

Hopiindianerna använder blodamarantens betacyaninrika blommor för att framställa ett djuprött färgämne ("Hopi Red Dye").

Halvsyntetiska derivat

Betanin, extraherat från rödbetor, har använts som utgångsmaterial för halvsyntetisk framställning av en kumarin som användes som en fluorescent "probe" vid avbildning av levande röda blodkroppar som var infekterade av Plasmodium.

Se även

Referenser

  1. ↑ Strack D, Vogt T, Schliemann W (Februari 2003). ”Recent advances in betalain research”. Phytochemistry 62 (3): sid. 247–69. doi:10.1016/S0031-9422(02)00564-2. PMID 12620337. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0031942202005642.
  2. 1 2 3 Robinson, Trevor (1963). The Organic Constituents of Higher Plants. Minneapolis: Burgess Publishing. sid. 292. Arkiverad från originalet den 18 december 2014. https://web.archive.org/web/20141218010101/https://archive.org/details/organicconstitue00robi
  3. 1 2 Salisbury, Frank B.; Ross, Cleon W. (1991). Plant Physiology (4th). Belmont, California: Wadsworth Publishing. sid. 325–326. ISBN 0-534-15162-0
  4. ↑ Kimler, L. M. (1975). ”Betanin, the red beet pigment, as an antifungal agent”. Botanical Society of America, Abstracts of papers 36.
  5. ↑ Gandía-Herrero F, García-Carmona F, Escribano J (2005). ”Botany: floral fluorescence effect”. Nature 437 (7057): sid. 334. doi:10.1038/437334a. PMID 16163341. https://archive.org/details/sim_nature-uk_2005-09-15_437_7057/page/334.
  6. ↑ Francis, F.J. (1999). Colorants. Egan Press. ISBN 1-891127-00-4. https://archive.org/details/colorants0000fran
  7. ↑ Stafford, Helen A. (1994). ”Anthocyanins and betalains: evolution of the mutually exclusive pathways”. Plant Science 101 (2): sid. 91–98. doi:10.1016/0168-9452(94)90244-5. ISSN 0168-9452. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0168945294902445. Läst 20 maj 2013.
  8. ↑ Raven, Peter H.; Ray F. Evert; Susan E. Eichhorn (2004). Biology of Plants (7th). New York: W. H. Freeman and Company. sid. 465. ISBN 0-7167-1007-2. https://archive.org/details/biologyofplants70000pete
  9. ↑ H. Wyler, T. J. Mabry, Andre S. Dreiding, 1963, Zur Struktur des Betanidins. 6. (vorläufige) Mitteilung. Über die Konstitution des Randenfarbstoffes Betanin, Helvetica Chimica Acta, vol. 46, nr. 5, sid. 1745–1748.
  10. ↑ Wolfgang Steglich, Dieter Strack, Betalains i Arnold Brossi (ed.), The Alkaloids, volym 89, ISBN 0-12-469539-6, sid. 2.
  11. ↑ Kurt Hermann och André S. Dreiding, 1975, Totalsynthese von Betalainen, Helvetica Chimica Acta, vol. 58, nr. 6, sid. 1805–1808.
  12. ↑ ”Livsmedelsverkets föreskrifter om ändring i verkets föreskrifter (LIVSFS 2012:6) om snus och tuggtobak;”. Arkiverad från originalet den 18 december 2014. https://web.archive.org/web/20141218135859/http://www.slv.se/upload/dokument/remisser/Remisser_2013/F%C3%B6reskriftsf%C3%B6rslag_2012_6_snustillsats.pdf., bilaga. Betanin/rödbetsrött är E162.
  13. ↑ Gonçalves, LCP; Di Genova, BM; Dörr, FA; Pinto, E; Bastos, EL (2013). ”Effect of dielectric microwave heating on the color and antiradical capacity of betanin”. Journal of Food Engineering 118 (1): sid. 49–55. doi:10.1016/j.jfoodeng.2013.03.022.
  14. ↑ Bartoloni, F. H., Gonçalves, L. C. P., Rodrigues, A. C. B., Dörr, F. A., Pinto, E., and Bastos, E. L. (2013). ”Photophysics and hydrolytic stability of betalains in aqueous trifluoroethanol”. Monatshefte für Chemie – Chemical Monthly 144 (4): sid. 567–571. doi:10.1007/s00706-012-0883-5.
  15. ↑ Gonçalves, L.C.P.; Da Silva, S. M.; DeRose, P.; Ando, R. A.; Bastos, E. L. (2013). ”Beetroot-pigment-derived colorimetric sensor for detection of calcium dipicolinate in bacterial spores”. PLoS ONE 8: sid. e73701. doi:10.1371/journal.pone.0073701.
  16. 1 2 Cronquist, Arthur (1981). An Integrated System of Classification of Flowering Plants. New York: Columbia University Press. sid. 235–9. ISBN 0-231-03880-1. https://archive.org/details/integratedsystem0000cron_x8b6
  17. ↑ Jan Thomas Johansson, 2013, ”Caryophyllales”. Arkiverad från originalet den 18 december 2014. https://web.archive.org/web/20141218172333/http://angio.bergianska.se/Caryophyllales/Caryophyllales.html. på The Phylogeny of Angiosperms.
  18. 1 2 Klaus Kubitzki, Jens G. Rohwer, Volker Bittrich (eds.), 1993, Flowering Plants · Dicotyledons: Magnoliid, Hamamelid and Caryophyllid Families, ISBN 3-540-55509-9, sid 13-14, 23, 423.
  19. ↑ Färgad avföring- urin på Sektionen för stomiterapeuter och sjuksköterskor inom kolorektal omvårdnad (SSKR).
  20. ↑ Escribano, J.; Pedreño, M. A.; García-Carmona, F.; Muñoz, R. (1998). ”Characterization of the antiradical activity of betalains from Beta vulgaris L. roots”. Phytochem. Anal. 9 (3): sid. 124–7. doi:10.1002/(SICI)1099-1565(199805/06)9:3<124::AID-PCA401>3.0.CO;2-0.
  21. ↑ Tesoriere, Luisa; Allegra, Mario; Butera, Daniela; Livrea, Maria A. (1 oktober 2004). ”Absorption, excretion, and distribution of dietary antioxidant betalains in LDLs: potential health effects of betalains in humans”. American Journal of Clinical Nutrition 80 (4): sid. 941–5. PMID 15447903. http://www.ajcn.org/cgi/content/abstract/80/4/941.
  22. ↑ Benjamin Watson (ed.), 1996, Taylor's Guide to Heirloom Vegetables, sid. 127.
  23. ↑ Gonçalves, L. C. P., Trassi, M. A. D., Lopes, N. B., Dörr, F. A., Santos, M. T., Baader, W. J., Oliveira, V. X., and Bastos, E. L. (2012). ”A comparative study of the purification of betanin”. Food Chem. 131: sid. 231–238. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.067.
  24. ↑ Gonçalves LCP, Tonelli RR, Bagnaresi P, Mortara RA, Ferreira AG, Bastos EL (2013). ”A Nature-Inspired Betalainic Probe for Live-Cell Imaging of Plasmodium-Infected Erythrocytes”. PLoS ONE 8 (1): sid. e53874. doi:10.1371/journal.pone.0053874. PMID 23342028.

Externa länkar