Chaikin visste sedan elva års ålder att hon ville bli skådespelerska. Under gymnasiet bestämde hon sig för att avstå från universitetsstudier och istället satsa fullt ut på en skådespelarkarriär.
År 2009 fick Chaikin rollen som Veronica i filmenThe Consultants, som hade premiär i USA den 4 december 2010. Samma år medverkade hon tillsammans med Miley Cyrus i filmatiseringen av Nicholas SparksromanThe Last Song, som hade premiär i USA den 31 mars 2010. Hon spelade rollen som Blaze, filmens antagonist, en rebell som orsakar problem för Ronnie, vilken gestaltas av Cyrus.
2011–2014: Tidiga TV-roller och Suburgatory
År 2011 fick Chaikin rollen som Dalia Oprah Royce i ABC:s situationskomediserieSuburgatory, där hon spelade tillsammans med Jeremy Sisto och Cheryl Hines. Hennes rollfigur Dalia var den elaka populära tjejen som stod i kontrast till Jane Levys rollfigur Tessa. Chaikins insats hyllades av kritiker och hon blev snabbt en publikfavorit, samtidigt som hennes rollprestation kom att betraktas som en av seriens höjdpunkter. Hon provspelade ursprungligen för rollen som Tessa. Chaikin skrev även en serie artiklar i tidskriftenParade i rollen som Dalia och spelade in musikvideon "You Missed A Spot" i rollen som sin rollfigur. År 2013 nominerades hon till en Critics' Choice Television Award i kategorin bästa kvinnliga biroll i en komediserie för sin roll i Suburgatory, och nämndes även som en möjlig Emmykandidat. Serien avslutades den 14 maj 2014.
Utöver sitt skådespeleri är Chaikin även manusförfattare och producent av kortfilmer, däribland Happy Fucking Birthday och Nowhere to Go, den sistnämnda uppmärksammades vid First Glance Film Festival år 2013.
2014–2019: Mr. Robot
I september 2014 fick Chaikin en roll i USA NetworksTV-serieMr. Robot, med Rami Malek i rollen som "Elliot" och Christian Slater i rollen som "Mr. Robot". Hon spelar rollen som programmeraren Darlene, en av seriens centralgestalter, som är medlem i hackergruppen fsociety och skriver skadlig rootkit-kod. Chaikin provspelade för rollerna som både Angela och Darlene. Hon har sagt att pilotavsnittet var mycket bra och att rollfigurens tuffa personlighet tilltalade henne. Mr. Robot har hyllats av kritiker, och vid filmfestivalenSXSW år 2015, så tilldelades serien publikpriset i kategorin episodiska TV-serier. Chaikin var ordinarie skådespelerska under samtliga fyra säsonger av Mr. Robot.
Chaikin är även konstnär och arbetar främst med akryl- och oljemålningar, samt vissa verk i blandteknik med collage. Även om hon gick på målarkurser under uppväxten så har Chaikin sagt att hon till största delen är självlärd.
År 2012 hade Chaikin elva tatueringar, varav en föreställer en textrad av Bob Dylan.
Den 3 september 2018 meddelade Chaikin att hon hade förlovat sig med sin mångårige pojkvän, TV-regissören Ryan Bunnell. Paret gifte sig i november 2021 och bodde tillsammans i Los Angeles. I februari 2023 ansökte Bunnell om skilsmässa från Chaikin, med hänvisning till oförenliga meningsskiljaktigheter.
.jpg)
Santa Monica, Kalifornien, USA
