Chalkon

Strukturformel för chalkon.

Chalkon är en aromatisk keton som utgör kärnan i en mängd viktiga biologiska föreningar, som är kända kollektivt som chalkoner. De uppvisar antibakteriella, antifungal och antiinflammatoriska egenskaper, liksom antitumöreffekt. Vissa chalkoner visar förmåga att blockera spänningsberoende kaliumkanaler. De är också intermediärer vid biosyntes av flavonoider, som är ämnen vanligt förekommande i växter och med en rad biologiska aktiviteter. Chalkoner är också intermediärer vid Auwers flavonsyntes.

Metylhydroxichalkon (MCHP), som finns i kanel, ansågs vara insulinlikt och förbättra insulinresponsen hos diabetiker. Det har sedan konstaterat att en flavonoid ansvarar för den insulinliknande biologiska aktiviteten.

Syntes

Chalkoner kan framställas genom en aldolkondensation mellan en bensaldehyd och en acetofenon i närvaro av natriumhydroxid som katalysator.

Framställning av chalkon.

Denna reaktion har visat sig fungera utan något lösningsmedel alls. Reaktionen mellan substituerade bensaldehyder och acetofenoner har använts för att demonstrera "grön kemi" i grundutbildningsprogram i kemi. I en studie som utreder syntes inom grön kemi, syntetiserades chalkoner även från samma utgångsmaterial vid höga temperaturer i vatten (200 till 350 °C).

Källor

  1. ↑ Yarishkin, O.V., et al, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, (2008), 137–140.
  2. ↑ Anderson (2 oktober 2001). ”A hydroxychalcone derived from cinnamon functions as a mimetic for insulin in 3T3-L1 adipocytes”. J Am Coll Nutr. "20" (4): ss. 327–36. PMID 11506060. Arkiverad från originalet den 11 augusti 2004. https://web.archive.org/web/20040811194747/http://www.jacn.org/cgi/content/full/20/4/327. Läst 19 juni 2008.
  3. ↑ Anderson (2 oktober 2004). ”Isolation and characterization of polyphenol type-A polymers from cinnamon with insulin-like biological activity”. J Agric Food Chem. "52" (1): ss. 65–70. doi:10.1021/jf034916b. PMID 14709014.
  4. ↑ Toda, F., et al, Perkin Transactions|J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
  5. ↑ Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
  6. ↑ Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chemistry (journal)|Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi:10.1039/b314622g