Charles Winninger, född 26 maj 1884 i Athens, Wisconsin, död 27 januari 1969 i Palm Springs, Kalifornien, var en amerikansk skådespelare. Han började sin karriär som vaudevilleskådespelare. Från 1930-talet var han en flitigt anlitad karaktärsskådespelare i Hollywoodfilm och medverkade mest i komedier och musikaler.
Winninger har en stjärna på Hollywood Walk of Fame för insatser inom radio vid adressen 6333 Hollywood Blvd. Han var känd för sin karaktär kapten Henry i radioprogrammet Showboat Hour.