Historia
Klubben grundades 1870 under namnet Chicago White Stockings (inte att förväxla med den nuvarande klubben Chicago White Sox i American League), och spelade då i National Association of Base Ball Players (NABBP), en liga som började som en amatörliga redan 1857 och som är världens första basebolliga. Klubben är därmed den äldsta av alla nuvarande klubbar i MLB. Man vann ligan redan under den första säsongen. 1871 gick klubben med i den nybildade National Association of Professional Base Ball Players (ofta förkortat National Association [NA]), världens första proffsliga i baseboll. NA räknas dock inte som en major league av MLB. Mot slutet av 1871 inträffade den stora Chicagobranden, varvid klubbens hemmaarena och utrustning förstördes. De följande två åren tvingades klubben därför att göra ett uppehåll.
1876, efter att National Association lagts ned, gick klubben med i den nybildade National League. Man hade stora framgångar i början och var en av ligans mest framgångsrika klubbar. Omkring 1890 började klubben kallas Chicago Colts under ledning av Cap Anson. När han lämnade klubben efter 1897 års säsong ändrades namnet till Chicago Orphans eller Chicago Remnants. Inte förrän 1902 började klubben kallas Chicago Cubs (cub betyder björnunge), och det blev det officiella smeknamnet 1907.
Cubs har vunnit World Series tre gånger, 1907, 1908 och 2016. Eftersom det gick mer än hundra år mellan den andra och tredje titeln skapades flera myter om Cubs förbannelse, till exempel den om Billy Goat. Mellan 1945 och 2016 spelade Cubs inte i World Series över huvud taget.
Klubben ägdes under många år av tuggummifamiljen Wrigley (därav namnet på hemmaarenan).