Dilemma, från grekiska δίλημμα, dílēmma - ”tvåledad försats”, bildat av δι- (di-) + λῆμμα (lêmma, "försats, antagande") är en besvärlig situation där man tvingas göra ett val mellan två eller flera alternativ som vart och ett frambringar olika oangenäma följder. I mer vardagligt språk (dock sedan 1600-tal på engelska och 1700-tal på svenska) används "dilemma" även som en besvärlig situation i allmänhet.
I traditionell retorik användes denna form av slutledning ofta för att komma fram till en slutsats som var ogynnsam för opponenten.
Inom logiken syftar dilemman på den första premissen i form av en disjunktion. Det är en form av härledningsregel i den klassiska logiken med följande form:
Uttryckt med ord: "A eller B, om A så C och om B så C, alltså C".
Ett positivt eller konstruktivt dilemma har formen:
Ett negativt eller destruktivt dilemma har formen: