Bakgrund
Leonard föddes i Texas största stad Houston som son till Joann och Robert Leonard. Modern arbetar eller har arbetat som författare, medan fadern är eller har varit teaterprofessor, på Pennsylvania State University. Han är uppvuxen i boroughn State College, även den belägen i delstaten Pennsylvania.
Leonard reste som 16-åring till den mexikanska delstaten Chiapas, där han kom att undervisa på en grundskola samt arbeta som volontär vid ett antropologiskt institut. Han tillbringade därefter den resterande tiden i Seattle och London, där han kom att utveckla ett intresse för fotografi, innan han slutligen vid 19 års ålder bosatte sig i New York.
Karriär
År 1997 provspelade fick Leonard en av de tre huvudrollerna i skräckfilmen The Blair Witch Project. Han har efter detta medverkat i ett flertal andra filmer och TV-serier, bland annat i Live from Baghdad, Things Behind the Sun, The Shaggy Dog, Men of Honor och Bitter Feast.
År 2011 medverkade Leonard i dramafilmen Higher Ground, regisserad av Vera Farmiga. År 2012 medverkade han, tillsammans med Dakota Fanning, i dramafilmen The Motel Life. År 2014 medverkade Leonard i den R. J. Cutler-regisserade dramafilmen If I Stay. Filmen är baserad på Gayle Formans ungdomsroman med samma namn, som i Sverige går under titeln Om jag stannar. Han fick sedan rollen som James Finnigan, i A&E's dramathrillerserie Bates Motel.
År 2015 spelade Leonard i den romantiska dramafilmen 6 Years, som regisserades av Hannah Fidell. I december samma år rapporterades det även, att Marisa Tomei och Timothy Olyphant skulle medverka i hans egenregisserade film, under titeln Behold My Heart.
.jpg)
Houston, Texas, USA