| Colchicin | |
-Colchicine_Structural_Formula_V1.svg)  | |
| Systematiskt namn | N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide |
|---|---|
| Kemisk formel | C22H25NO6 |
| Molmassa | 399,437 g/mol |
| CAS-nummer | 64-86-8 |
| SMILES | O=C(N[C@@H]3C\1=C\C(=O)C(\OC)=C/C=C/1c2c(cc(OC)c(OC)c2OC)CC3)C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Kolkicin, kolchicin eller colchicin är en alkaloid, en komplicerad kvävehaltig organisk förening, som kan erhållas ur underjordiska stamdelar hos hösttidlösan (Colchicum autumnale).
Föreningen är ett starkt gift, varav ca 20 mg (motsvarande fem frön från hösttidlösan) kan döda en vuxen människa.
Flera experiment har visat att biosyntesen av kolkicin innefattar aminosyrorna fenylalanin och tyrosin som prekursorer. Dopning av Colchicum autumnale med den radioaktiva aminosyran, tyrosin-2-C14, orsakade att den senare delvis införlivas i ringsystemet med kolkicin. Absorption av radioaktivt fenylalanin-2-C14 från Colchicum byzantinum, en annan växt av Colchicaceae-familjen, resulterade i en effektiv absorption av kolkicin.
Kolkicin har en hämmande effekt på celldelningen och därför försöksvis kommit till användning inom cancerbehandling. Störst betydelse har denna effekt dock inom genetik och växtförädling, där drogen rutinmässigt har använts för att skapa celler med fördubblat kromosomantal. På detta sätt kan man erhålla växtindivider med mångdubblade kromosomtal, s.k. polyploider, vilka många gånger kan utvecklas till nya och bättre växtsorter.
Det används vid inflammatoriska sjukdomar som gikt och är huvudbehandlingen vid sjukdomen familjär medelhavsfeber. Verkningsmekanismen vid gikt är framför allt hämning av intracellulär organellförflyttning i vita blodkroppar (neutrofila granulocyter och makrofager). En vanlig biverkan vid behandling är diarré.