Rhamnos

Rhamnos
Strukturformel
Systematiskt namn6-deoxi-L-mannopyranos
Övriga namnIsodulcit
α-L-rhamnos
L-rhamnos
L-mannometylos
α-L-rha
α-L-rhamnosid
α-L-mannometylos
6-deoxi-L-mannose
L-rhamnopyranos
Kemisk formelC6H12O5
Molmassa164,157 g/mol
CAS-nummer3615-41-6
SMILESO=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
Egenskaper
Densitet1,41 g/cm³
Smältpunkt91 till 93 °C
Kokpunkt106 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Rhamnos, C6H12O5, är en deoximonosackarid, med först söt och sedan bitter smak, och som förekommer i bland annat pektin och xylan. Det kan klassificeras som antingen en metylpentos eller en 6-deoxihexos. Rhamnos förekommer övervägande i naturen i sin L-form som L-rhamnos (6-deoxi-L-mannos). Detta är ovanligt, eftersom de flesta av de naturligt förekommande sockerarterna är i D-form. Undantag är metylpentoserna L-fukos och L-rhamnos och pentos L-arabinos. Men bland exempel på naturligt förekommande D-rhamnos finns vissa arter av bakterier, såsom Pseudomonas aeruginosa och Helicobacter pylori.

Framställning

Rhamnose kan isoleras från havtorn (Rhamnus), giftsumak och växter i släktet Uncaria. Rhamnos produceras också av mikroalger som tillhör klassen Bacillariophyceae (kiselalger).

Förekomst

Rhamnos är det mest kända exemplet på så kallade metylpentoser och förekommer naturligt i ett flertal glykosider. Vissa bakterier producerar heteropolysackarider med upp till 30 procent rhamnoshalt.

Rhamnos är vanligtvis bundet till andra sockerarter i naturen. Det är en vanlig glykonkomponent i glykosider från många växter. Rhamnos är också en komponent i det yttre cellmembranet hos syrafasta bakterier i släktet Mycobacterium, där bland annat den organism som orsakar tuberkulos ingår. Naturliga antikroppar mot L-rhamnos finns i humant serum, och majoriteten av människor verkar ha IgM, IgG eller båda dessa typer av immunglobuliner som kan binda denna glykan.

Användning

Rhamnos används som näringssubstrat. En intressant egenhet hos rhamnos är frånvaron av formaldehydproduktion när den reageras med perjodater i den vicinala diolklyvningsreaktionen, vilket gör det mycket användbart att avlägsna överskott av perjodat i glycerol eller annan vicinal diolanalys, som annars skulle ge färgade blankproblem.

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Rhamnose, 23 januari 2024.

Noter

  1. ↑ Melamed J, Kocev A, Torgov V, Veselovsky V, Brockhausen I (2022). ”Biosynthesis of the Pseudomonas aeruginosa common polysaccharide antigen by D‐Rhamnosyltransferases WbpX and WbpY”. Glycoconjugate Journal. doi:10.1007/s10719-022-10040-4. PMID 35166992.
  2. ↑ Brown, M. R. (1991). ”The amino-acid and sugar composition of 16 species of microalgae used in mariculture”. Journal of Experimental Marine Biology and Ecology 145: sid. 79. doi:10.1016/0022-0981(91)90007-J. https://archive.org/details/sim_journal-of-experimental-marine-biology-and-ecology_1991-03-05_145_1/page/79.
  3. ↑ Golan, David E., red (2005). ”Chapter 35 - Pharmacology of the Bacterial Cell Wall”. Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy. Armen H. Tashjian Jr., Ehrin J. Armstrong, Joshua N. Galanter, April Wang Armstrong, Ramy A. Arnaout, Harris S. Rose. Lippincott Williams and Wilkins. sid. 569. ISBN 0-7817-4678-7. https://archive.org/details/principlesofphar0000unse_q2l4
  4. ↑ Oyelaran O, McShane LM, Dodd L, Gildersleeve JC (2009). ”Profiling Human Serum Antibodies with a Carbohydrate Antigen Microarray”. J. Proteome Res. 8 (9): sid. 4301–10. doi:10.1021/pr900515y. PMID 19624168.
  5. ↑ Wang X, Chen H, Chiodo F, Tefsen B (2019). ”Detection of human IgM and IgG antibodies by means of galactofuranose-coated and rhamnose-coated gold nanoparticles”. Matters. Arkiverad från originalet den 19 maj 2021. https://web.archive.org/web/20210519012114/https://sciencematters.io/articles/201908000004.
  6. ↑ Ashworth, M. R. F., red (1979). ”Chapter 3”. Analytical methods for glycerol. Academic Press

Vidare läsning

Externa länkar