Tobolsk (ryska: Тобо́льск; sibirisk tatariska: Seber) är en stad i Tiumen oblast i västra Sibirien i Ryssland, belägen där floden Tobol mynnar ut i Irtysj. Folkmängden uppgår till cirka 100 000 invånare. Tobolsk har Sibiriens enda stående kreml, som är en fästning med en stad inom sig, där bland annat Sankta Sofia-katedralen står.
Tobolsk grundlades av Jermak Timofejevitj kossacker 1585–1586 under den första ryska framryckningen i Sibirien, nära ruinerna av Sibirkhanatets huvudstad Qashliq. Tobolsk tjänade under en period som vicekungssäte och administrativ huvudstad i Sibirien och blomstrade genom handel med Kina och Buchara. Åren 1796-1919 var staden huvudort i guvernementet Tobolsk. I Tobolsk grundades Sibiriens första skola, teater och tidning.
Efter ryska revolutionen 1917 flyttades tsar Nikolaj II och resten av tsarfamiljen i augusti 1917 till Tobolsk och inkvarterades i guvernörsvillan. När Vita armén närmade sig Tobolsk i april 1918 flyttades tsarfamiljen till Jekaterinburg, där familjen dödades på order av Lenin i juli 1918, vilket innebar slutet för Romanovdynastin.
Efter nederlaget i slaget vid Poltava 1709, satt 1200 svenskar i krigsfångenskap i Tobolsk i drygt tio år. Under denna fångenskap föddes i staden bland annat den svenske generalmajoren greve Hans Gustaf Gyllengranat 1721.
I april 1712 drabbades Tobolsk av tre eldsvådor på lika många veckor och hundratals trähus förstördes. Efter den tredje stadsbranden spreds ett rykte bland befolkningen att de svenska krigsfångarna hade startat bränderna. Ryktet ledde till omfattande slagsmål och förföljelse av svenskar. Ett hundratal svenskar skadades allvarligt och minst sex slogs ihjäl: Löjtnant Bengt Lindberg, löjtnant Jacob Leijel (f. 1681), kornett Petter Dikman, kornett Abel Emporagrius (f. 1682, sonson till Nils Nilsson Emporagrius), samt ytterligare en kornett och en dräng.
Minnet av de svenska krigsfångarna uppmärksammas i ett museum.
Tobolsk administrerar även områden utanför själva centralorten.
| Stad/Ort | Invånarantal 9 oktober 2002 | Invånarantal 14 oktober 2010 | Invånarantal 1 januari 2015 |
|---|---|---|---|
| Tobolsk | 92 880 | 99 694 | 98 162 |
| Irtysjskij | 4 462 | Ingen uppgift | Ingen uppgift |
| Mendelejevo | 4 297 | Ingen uppgift | Ingen uppgift |
| Sumkino | 4 213 | 3 889 | 3 619 |
| Landsbygd | 1 642 | Ingen uppgift | Ingen uppgift |
| TOTALT | 107 494 | 103 583 | 101 781 |
Irtysjskij, Mendelejevo samt en del landsbygd är sedan 2004 sammanslagna med centrala Tobolsk. Sumkino räknas sedan 2009 som en landsbygdsenhet.