1,3-Dinitrobenzen

1,3-Dinitrobenzen
Adlandırmalar
IUPAC adı
1,3-Dinitrobenzen
Diğer adlar
meta-dinitrobenzen
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.524 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 202-776-8
RTECS numarası
  • CZ7350000
UNII
UN numarası 1597 3443
  • InChI=1S/C6H4N2O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H
    Key: WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Özellikler
Kimyasal formül C6H4N2O4
Molekül kütlesi 168,11 g mol−1
Görünüm sarı katı
Yoğunluk 1.575 g/cm3
Erime noktası 89.6 °C
Kaynama noktası 297 °C
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H300, H310, H330, H373, H410
Önlem ifadeleri P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P302+P350, P304+P340, P310, P314, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
Parlama noktası 149 °C
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

1,3-Dinitrobenzen C6H4(NO2)2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Dinitrobenzenin üç izomerinden biridir. Bileşik, organik çözücüler içinde çözülebilen sarı bir katıdır.

Hazırlanması

1,3-Dinitrobenzen, nitrobenzenin nitrolaması ile elde edilebilir. Reaksiyon sülfürik asit kullanılarak asit katalizi altında ilerler. Nitrobenzenin nitro grubunun yönlendirici etkisi meta- pozisyonundaki nitrolamadan kaynaklanan ürünü %93 oranında oluşturur. Orto- ve para-ürünler sırasıyla sadece %6 ve %1 oranlarında meydana gelir.

Dinitrobenzenler üretmek için nitrobenzenin nitrolanması

Reaksiyonları

Sulu çözelti içinde 1,3-dinitrobenzenin sodyum sülfür ile indirgenmesi 3-nitroanilin oluşturur. Demir ve hidroklorik asit (HCl) ile daha fazla indirgenme m-fenilendiamin verir.

Kaynakça

  1. ↑ Joachim Buddrus (2003). Grundlagen der organischen Chemie (3 bas.). Berlin: de Gruyter. s. 360. ISBN 3-11-014683-5.
  2. ↑ Hans Beyer and Wolfgang Walter (1981). Lehrbuch der Organischen Chemie (19 bas.). Stuttgart: S. Hirzel Verlag. ss. 536, 542. ISBN 3-7776-0356-2.