Üretim
Sanayide propilenin oksidasyonu ile üretilir. Katalizör olarak metal oksitler gereklidir.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHCHO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1f670cc5841150cfaa443f5365d4c8a90b770917)
Bu yolla her yıl 500,000 ton akrolein üretilmektedir.
Gliserin 280 °C'ye kadar ısıtıldığında akroleine parçalanır.
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CHCHO} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6f169443c05d9fef8444dfc8af3b7a3238b4e141)
Akroleini üretmenin bir başka yolu ise formaldehit ile Asetaldehitin katılmasıdır.
![{\displaystyle {\mathrm {HCHO} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CHO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CHCHO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/32bb0ca0a7487bd2ed2371fb118b4ae328e9d357)
Sağlık riskleri
Akrolein toksiktir ve cilt, gözler ve burun pasajları için güçlü bir tahriş edicidir. Akroleinin ana metabolik yolu glutatyonun alkilasyonudur. DSÖ, vücut ağırlığının kilogramı başına günde 7,5 μg "tolere edilebilir oral akrolein alımı" önermektedir. Akrolein patates kızartmasında (ve diğer kızarmış yiyeceklerde) bulunmasına rağmen, seviyeleri kilogram başına sadece birkaç μg'dır. Akroleine mesleki maruziyetlere yanıt olarak, ABD İş Güvenliği ve Sağlık İdaresi, sekiz saatlik zaman ağırlıklı ortalamada 0,1 ppm (0,25 mg/m3) izin verilen maruziyet limiti belirlemiştir. Akrolein, bağışıklık sistemini baskılayıcı bir şekilde etki eder ve düzenleyici hücreleri destekleyebilir, böylece bir yandan alerjilerin oluşmasını önlerken diğer yandan kanser riskini de artırabilir.
Sigara dumanı
Tütün sigaralarının dumanındaki akrolein ile akciğer kanseri riski arasında bağlantılar mevcuttur. Akrolein, solunum yolu karsinojeneziyle en çok ilişkilendirilen sigara dumanındaki yedi toksik maddeden biridir. Akroleinin etki mekanizmasının, oksidatif stresle ilgili artan reaktif oksijen türlerinin ve DNA hasarının indüklenmesini içerdiği görülmektedir.
Akrolein, sigara dumanındaki kanser dışı sağlık risklerine en önemli katkıda bulunan bileşendir ve bir sonraki bileşen olan hidrojen siyanürden 40 kat daha zararlıdır. Sigara dumanındaki akrolein içeriği, sigara türüne ve eklenen gliserine bağlı olarak, sigara başına 220 μg akroleine kadar çıkabilir. Önemli olarak, içen kişinin solduğu dumanın bileşenlerin konsantrasyonu filtrelerle azaltılabilirken, bu durum akroleinin genellikle bulunduğu ve pasif içim yoluyla solunan dumanın bileşimini önemli ölçüde etkilemez.
Siklofosfamid ve ifosfamid tedavisi akrolein üretimine neden olur. Siklofosfamid tedavisi sırasında üretilen akrolein idrar kesesinde birikir ve tedavi edilmezse hemorajik sistite neden olabilir.
