EDTA

Etilendiamintetraasetik asit
Adlandırmalar
	IUPAC adı N,N′-(Ethane-1,2-diyl)bis[N-(carboxymethyl)glycine]
	Sistematik IUPAC adı 2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid
	Diğer adlar EthyleneDiamineTetraAcetic acid; Diaminoethane-tetraacetic acid; Edetic acid (konjuge baz edetate) (INN, USAN); Versene;
Tanımlayıcılar
CAS numarası	60-00-4 (serbest asit) ; 6381-92-6 (dihidrat disodyum tuzu) ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Kısaltmalar	EDTA, H4EDTA
Beilstein Referansı	1716295
ChEBI	CHEBI:4735 ;
ChEMBL	ChEMBL858 ;
ChemSpider	5826 ;
DrugBank	DB00974 ;
ECHA InfoCard	100.000.409
EC Numarası	200-449-4;
Gmelin Referansı	144943
KEGG	D00052 ;
MeSH	Edetic+Acid
PubChem CID	6049;
RTECS numarası	AH4025000;
UNII	9G34HU7RV0 ; 7FLD91C86K (dihidrat disodyum tuzu) ;
UN numarası	3077
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID6022977 ;
	InChI InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) Key: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O;
Özellikler
Kimyasal formül	C10H16N2O8
Molekül kütlesi	292,24 g mol−1
Görünüm	Renksiz kristaller
Yoğunluk	0,860 g cm−3 (20 °C'de)
log P	−0,836
Asitlik (pKa)	2,0 ; 2,7 ; 6,16 ; 10,26
Termokimya
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−1765,4 ila −1758,0 kJ mol−1
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	−4461,7 ila −4454,5 kJ mol−1
Farmakoloji
ATC kodu	S01XA05 (DSÖ); V03AB03 (DSÖ) (salt)
Uygulama yolu	Intramuscular; Intravenous;
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	WARNING
Tehlike ifadeleri	H319
Önlem ifadeleri	P305+P351+P338
NFPA 704; (yangın karosu)	1 0 0
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1000 mg/kg (oral, fare)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen alkanoik asitler	Daminozid; Oktopin;
Benzeyen bileşikler	Trietilentetramin; Tetraasetiletilendiamin; PMDTA; Bis-tris propan;
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

EDTA, Etilendiamintetraasetik asit'in kısaltmasıdır. EDTA polyaminokarboksilik asit bileşiğidir. Genel formülü; [CH₂N(CH₂COOH)₂]₂ şeklindedir.

Tarihi

EDTA ilk olarak Ferdinand Munz tarafından tanımlanmıştır. Munz, EDTA'nın keşfini etilendiamin ve klorasetik asit çözeltilerinden elde etmiştir.

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

Poliamino karboksilik asit grubundan olan EDTA'nın kimyasal yapısında 2 amino 4 karboksil ligandı vardır. EDTA metal iyonlarına karşı yüksek çekim gösterir.

[Fe(H₂O)₆]³⁺ + H₄EDTA $\rightleftharpoons$ [Fe(EDTA)]⁻+ 6 H₂O + 4 H⁺ (K_eq = 10^25.1)

EDTA’nın Laboratuvarda Kullanımı

EDTA laboratuvarda metal iyonlarını tutmak için kullanılır. Biyokimya ve moleküler biyoloji iyon tüketici olarak enzimlere karşı kullanılır. Analitik kimya da kompleksometrik titrasyon, Su sertliği maskeleyici ajanlar analizelerinde kullanılır.

Kaynakça

1 2 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Raaflaub, Jürg (1956). "Applications of Metal Buffers and Metal Indicators in Biochemistry". Methods of Biochemical Analysis. 3. ss. 301-325. doi:10.1002/9780470110195.ch10. ISBN 978-0-470-30492-1. PMID 13369167.
↑ Substance Name: Sodium calcium edetate 12 Ağustos 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. NIH.gov

[iupac2013-1] 1 2 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Raaflaub, Jürg (1956). "Applications of Metal Buffers and Metal Indicators in Biochemistry". Methods of Biochemical Analysis. 3. ss. 301-325. doi:10.1002/9780470110195.ch10. ISBN 978-0-470-30492-1. PMID 13369167.

[3] Substance Name: Sodium calcium edetate 12 Ağustos 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. NIH.gov

Adlandırmalar

IUPAC adı N,N′-(Ethane-1,2-diyl)bis[N-(carboxymethyl)glycine]
Sistematik IUPAC adı 2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid
Diğer adlar EthyleneDiamineTetraAcetic acid Diaminoethane-tetraacetic acid Edetic acid (konjuge baz edetate) (INN, USAN) Versene
Tanımlayıcılar
CAS numarası	60-00-4 (serbest asit) 6381-92-6 (dihidrat disodyum tuzu)
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	EDTA, H₄EDTA
Beilstein Referansı	1716295
ChEBI	CHEBI:4735
ChEMBL	ChEMBL858
ChemSpider	5826
DrugBank	DB00974
ECHA InfoCard	100.000.409
EC Numarası	200-449-4
Gmelin Referansı	144943
KEGG	D00052
MeSH	Edetic+Acid
PubChem CID	6049
RTECS numarası	AH4025000
UNII	9G34HU7RV0 7FLD91C86K (dihidrat disodyum tuzu)
UN numarası	3077
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID6022977
InChI InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) Key: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
SMILES OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
Özellikler
Kimyasal formül	C₁₀H₁₆N₂O₈
Molekül kütlesi	292,24 g mol⁻¹
Görünüm	Renksiz kristaller
Yoğunluk	0,860 g cm⁻³ (20 °C'de)
log P	−0,836
Asitlik (pK_a)	2,0 ; 2,7 ; 6,16 ; 10,26
Termokimya
Standart formasyon entalpisi (Δ_fH^⦵₂₉₈)	−1765,4 ila −1758,0 kJ mol⁻¹
Standart yanma entalpisi (Δ_cH^⦵₂₉₈)	−4461,7 ila −4454,5 kJ mol⁻¹
Farmakoloji
ATC kodu	S01XA05 (DSÖ) V03AB03 (DSÖ) (salt)
Uygulama yolu	Intramuscular Intravenous
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	WARNING
Tehlike ifadeleri	H319
Önlem ifadeleri	P305+P351+P338
NFPA 704 (yangın karosu)	1 0 0
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD₅₀ (medyan doz)	1000 mg/kg (oral, fare)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen alkanoik asitler	Daminozid Oktopin
Benzeyen bileşikler	Trietilentetramin Tetraasetiletilendiamin PMDTA Bis-tris propan
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları