Kloropikrin

Kloropikrin
Adlandırmalar
IUPAC adı
trikloro(nitro)metan
Diğer adlar
Tri-clor 99.6, PS, Nitrokloroform, Trikloronitrometan
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
1756135
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.847 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-930-9
240197
KEGG
RTECS numarası
  • PB6300000
UNII
UN numarası 1580
  • InChI=1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7 
    Key: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7
    Key: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ
  • ClC(Cl)(Cl)[N+]([O-])=O
Özellikler
Molekül formülü CCl3NO2
Molekül kütlesi 164.375 g/mol
Görünüm renksiz sıvı
Koku keskin, rahatsız edici
Yoğunluk 1.692 g/ml
Erime noktası -69 °C (-92 °F; 204 K)
Kaynama noktası 112 °C (234 °F; 385 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde) %0,2
Buhar basıncı 18 mmHg (20°C)
-75.3·10−6 cm3/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Aşırı zehirli ve dokuları tahriş eder
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS05: AşındırıcıGHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Danger
Tehlike ifadeleri H301, H314, H330, H370, H372, H410
Önlem ifadeleri P260, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P310, P314, P320, P321, P330, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 4: Çok kısa maruziyet ölüme veya ciddi kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: VX gazıYanıcılık 0: Yanmaz. Örnek: SuKararsızlık 3: Patlama veya patlamayla çözünme kapasitesine sahiptir, fakat güçlü bir tetikleme kaynağı gerektirir, tetiklemeden önce kapalı ortamda ısıtılmalıdır, su ile şiddetli reaksiyon gösterir veya şiddetle şoklanırsa patlar. Örnek: Hidrojen peroksitÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
4
0
3
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
9.7 ppm (mouse, 4 hr)
117 ppm (rat, 20 min)
14.4 ppm (rat, 4 hr)
293 ppm (insan, 10 dakika)
340 ppm (fare, 1 dakika)
117 ppm (kedi, 20 dakika)
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m3)
REL (tavsiye edilen) TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m3)
IDLH (anında tehlike) 2 ppm
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Kloropikrin, (PS ve nitrokloroform olarak da bilinir) şu anda geniş spektrumlu bir antimikrobiyal, fungisit, herbisit, insektisit ve nematisit olarak kullanılan bir kimyasal bileşiktir. Birinci Dünya Savaşı'nda zehirli gaz olarak kullanılmıştır. Kimyasal yapı formülü Cl
3CNO
2'dir.

Kullanımları

Kimyasal silah olarak

Kloropikrin, I. Dünya Savaşı'nda zehirli gaz olarak kullanılmak üzere üretildi. I. Dünya Savaşı'nda, Alman kuvvetleri konsantre kloropikrini Müttefik kuvvetlerine karşı göz yaşartıcı gaz olarak kullandı. Diğer kimyasal silahlar kadar ölümcül olmasa da kusmaya neden oldu ve Müttefik askerlerini kusmak için maskelerini çıkarmaya zorladı ve onları savaş sırasında silah olarak kullanılan daha zehirli gazlara maruz bıraktı.


Üretimi

Kloropikrin, 1848'de İskoç kimyager John Stenhouse tarafından keşfedildi. Sodyum hipokloritin pikrik asit ile reaksiyona girmesiyle hazırladı:

HOC6H2(NO2)3 + 11 NaOCl → 3 Cl3CNO2 + 3 Na2CO3 + 3 NaOH + 2 NaCl

Kullanılan öncül nedeniyle Stenhouse, iki bileşiğin yapısal olarak farklı olmasına rağmen bileşiğe "kloropikrin" adını verdi.

Günümüzde kloropikrin, nitrometan ile sodyum hipokloritin reaksiyonu sonucu üretilmektedir:

H3CNO2 + 3 NaOCl → Cl3CNO2 + 3 NaOH

Kloroform ve nitrik asit de kloropikrin verebilir:

CHCl3 + HNO3 → CCl3NO2 + H2O

Sağlık üzerindeki etkileri

Kloropikrin insanlar için zararlıdır. Solunum, yutma ve cilt yoluyla sistemik olarak emilebilir. Yüksek konsantrasyonlarda akciğerler, gözler ve cilt için ciddi tahriş edicidir.

Örneğin, Amerika Birleşik Devletleri'nde kloropikrinin pestisit olarak kullanımı ABD Çevre Koruma Ajansı tarafından düzenlemelere tâbidir. Toksisitesi nedeniyle kloropikrinin dağıtımı ve kullanımı yalnızca uygun ve güvenli kullanımı konusunda eğitim almış lisanslı profesyoneller ve özel olarak sertifikalandırılmış yetiştiriciler tarafından yapılabilir.

Kaynakça

  1. 1 2 3 4 5 6 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0132". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
  2. ↑ http://msds.chem.ox.ac.uk/CH/chloropicrin.html [ölü/kırık bağlantı]
  3. 1 2 "Chloropicrin". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
  4. ↑ "RED Fact Sheet: Chloropicrin" (PDF). US Environmental Protection Agency. 10 Temmuz 2008. s. 2. 6 Ekim 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Eylül 2013.
  5. ↑ Ayres, Leonard P. (1919). The War with Germany (2nd bas.). Washington, DC: United States Government Printing Office. s. 80.
  6. ↑ Heller, Charles E. (September 1984). "Chemical Warfare in World War I: The American Experience, 1917–1918" (PDF). Leavenworth Papers (10): 23. 28 Mayıs 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF)2 Haziran 2025.
  7. ↑ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  8. ↑ "Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent". Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. 22 Ağustos 2008. 1 Nisan 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Aralık 2008.
  9. ↑ "Chloropicrin Mitigation Proposal" (PDF). Department of Pesticide Regulation – California Environmental Protection Agency. 15 Mayıs 2013. s. 1. 6 Ekim 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Eylül 2013.