Tiazolin

Tiazolin
Adlandırmalar
IUPAC adı
2,3-Dihydrothiazole
2,5-Dihydrothiazole
4,5-Dihydrothiazole
Diğer adlar
2,3-Dihidro-1,3-tiyazol ya da 4-tiyazolin
2,5-Dihidro-1,3-tiyazol ya da 3-tiyazolin
4,5-Dihydro-1,3-thiazole or 2-thiazoline
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChemSpider
  • (2,3): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h1-2,4H,3H2
    Key: OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N
  • (2,5): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h1H,2-3H2
    Key: JLPUISACQXFVRC-UHFFFAOYSA-N
  • (4,5): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2
    Key: CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N
  • (2,3): C1=CSCN1
  • (2,5): C1=NCSC1
  • (4,5): C1CSC=N1
Özellikler
Kimyasal formül C3H5NS
Molekül kütlesi 87,14 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvılar
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Tiazolinler (veya dihidrotiazoller), halkada hem kükürt hem de azot içeren bir grup izomerik 5 üyeli heterosiklik bileşiktir.

Tiazolin adı Hantzsch-Widman terminolojisinden kaynaklanmaktadır.

İzomerler

2-Tiazolin, 3-Tiazolin ve 4-Tiazolin (soldan sağa)

Çift bağın konumuna bağlı olarak tiazolinin üç yapısal izomeri mevcuttur. Bu formlar kolayca birbirine dönüşmez ve dolayısıyla totomer değildir. Bunlardan 2-tiazolin en yaygın olanıdır.

N ve S atomlarının bitişik olduğu dördüncü bir yapı mevcuttur; buna izotiazolin adı verilir.

Üretimi

Tiazolinler ilk olarak 1909'da Richard Willstätter tarafından tiyoamidlerin dialkilasyonuyla hazırlandı. 2-Tiazolinler yaygın olarak 2-aminoetantiyollerden (örn. sisteaminden) hazırlanır. Asinger reaksiyonu yoluyla da sentezlenebilirler.

Uygulamaları

Pek çok molekül tiazolin halkaları içerir; bunun bir örneği ateşböceklerinde ışık yayan molekül olan Ateşböceği lusiferinidir. Amino asit sistein endüstriyel olarak ikame edilmiş tiyazolden üretilir. 2-Aminotiyazolin-4-karboksilik asit, L-sistein'in endüstriyel sentezinde bir ara maddedir.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ↑ Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1909). "Über Thioformamid". Chem. Ber. 42 (2): 1908-1922. doi:10.1002/cber.19090420267.
  2. 1 2 Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 Mart 2009). "Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines". Chemical Reviews. 109 (3): 1371-1401. doi:10.1021/cr800189z. PMID 19154153.
  3. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2.