I 1988 etablerede virksomheden Medallion Fund, en form for Leonard Baumsmatematiske modeller udvidet af algebraikeren James Ax, for at udforske korrelationer, som den kunne opnå profit fra. Hedgefonden blev navngivet Medallion til ære for de matematikpriser, som Simons og Ax havde vundet.
Simons ledede Renaissance indtil sin pensionering i slutningen af 2009. Han fortsatte med at spille en rolle i virksomheden som ikke-udøvende bestyrelsesformand indtil 2021. Han forblev investeret i dens fonde, særligt Medallion-fonden, indtil sin død i 2024. Virksomheden ledes nu af Peter Brown (efter at Robert Mercer trak sig tilbage). Begge var dataloger med speciale i beregningslingvistik, som sluttede sig til Renaissance i 1993 fra IBM Research. Fonden havde $165 mia. i forvaltede aktiver (inklusive gearing) pr. april 2021.