1,2-Cyclopentandion

Strukturformel
	Diketo- (links) und Enol-Form (rechts)
Allgemeines
Name	1,2-Cyclopentandion
Andere Namen	Cyclopentan-1,2-dion
Summenformel	C5H6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	857-354-1
ECHA-InfoCard	100.308.427
PubChem	566657
ChemSpider	492605
Wikidata	Q93734710
Eigenschaften
Molare Masse	98,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	56 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Cyclopentandion ist eine chemische Verbindung. Es ist neben dem 1,3-Cyclopentandion eines der beiden möglichen Cyclopentandione. Nach DFT-Rechnungen ist die Enol-Form 1–3 kcal/mol günstiger als die Diketo-Form. Dies konnte anhand der Kristallographie-Daten bestätigt werden. 1,2-Cyclopentandion ist strukturverwandt mit dem Aromastoff Cycloten.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Cyclopentandion wurde erstmals 1949 von Gerhard Hesse und Eva Bücking synthetisiert. Dazu bedienten sie sich der Dieckmann-Kondensation von Glutarsäureester mit Oxalestern unter Einwirkung von Natriumethanolat als Base. Dabei entsteht jedoch zunächst der entsprechende Cyclopenta-1,2-dion-3,5-dicarbonsäureester, der bereits 1894 von dem deutschen Chemiker Walter Dieckmann (1869–1925) beschrieben wurde und noch verseift und dann decarboxyliert werden muss.

Eigenschaften

1,2-Cyclopentandion ist gegenüber Luft oxidationsempfindlich. Die Kristalle zerlaufen nach einiger Zeit und verfärben sich braun. Weiterhin führt es bei Hautkontakt nach einiger Zeit zu schwarzen Flecken, die nur langsam wieder verschwinden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 G. Hesse, E. Bücking: Die Synthese der Reduktionsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 563, Nr. 1, 1949, S. 31–37, doi:10.1002/jlac.19495630105.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von cyclopentane-1,2-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Februar 2022. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
↑ Datenblatt Cyclopentane-1,2-dione (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD267611, abgerufen am 29. September 2024.
↑ K. Jana, B. Ganguly: DFT Study to Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones. In: ACS Omega. Band 3, Nr. 7, 2018, S. 8429–8439, doi:10.1021/acsomega.8b01008, PMID 31458971, PMC 6644555 (freier Volltext).
↑ J. A. Gerrard, S. J. Meade, J. C. Morris, P. J. Steel: Two crystalline modifications of 2-hydroxycyclopent-2-enone. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 56, Nr. 10, 2000, S. 1251–1253, doi:10.1107/S0108270100009550, PMID 11025315.
↑ W. Dieckmann: Ueber ein ringförmiges Analogon des Ketipinsäureesters. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 27, Nr. 1, 1894, S. 965–966, doi:10.1002/cber.189402701202.

[hesse1949synthese-1] 1 2 3 4 G. Hesse, E. Bücking: Die Synthese der Reduktionsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 563, Nr. 1, 1949, S. 31–37, doi:10.1002/jlac.19495630105.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von cyclopentane-1,2-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Februar 2022. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[BLD-3] Datenblatt Cyclopentane-1,2-dione (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD267611, abgerufen am 29. September 2024.

[4] K. Jana, B. Ganguly: DFT Study to Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones. In: ACS Omega. Band 3, Nr. 7, 2018, S. 8429–8439, doi:10.1021/acsomega.8b01008, PMID 31458971, PMC 6644555 (freier Volltext).

[5] J. A. Gerrard, S. J. Meade, J. C. Morris, P. J. Steel: Two crystalline modifications of 2-hydroxycyclopent-2-enone. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 56, Nr. 10, 2000, S. 1251–1253, doi:10.1107/S0108270100009550, PMID 11025315.

[dieckmann1894ueber-6] W. Dieckmann: Ueber ein ringförmiges Analogon des Ketipinsäureesters. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 27, Nr. 1, 1894, S. 965–966, doi:10.1002/cber.189402701202.