1-Chlorpropen

Strukturformel
	Strukturformeln des trans-Isomers (links) und des cis-Isomers (rechts)
Allgemeines
Name	1-Chlorpropen
Andere Namen	1-Chlorprop-1-en; 1-Chlor-1-propen; Propenylchlorid;
Summenformel	C3H5Cl
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-675-8
ECHA-InfoCard	100.008.797
PubChem	11536
Wikidata	Q61702553
Eigenschaften
Molare Masse	76,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9347 g·cm−3 (cis); 0,9349 g·cm−3 (trans);
Schmelzpunkt	−134,8 °C (cis); −99 °C (trans);
Siedepunkt	32,8 °C (cis); 37,4 °C (trans);
Dampfdruck	675,8 hPa (25 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol und Aceton;
Brechungsindex	1,4055 (20 °C, cis); 1,4054 (20 °C, trans);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐315‐319
	P: 210‐270‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	1950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 18.400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene.

Isomerie

1-Chlorpropen kommt in zwei isomeren Formen der cis-Form [Synonym: (Z)-Form] und der trans-Form [Synonym: (E)-Form] vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel „1-Chlorpropen“ ohne Hinweis auf die cis- oder trans-Form erwähnt wird, ist ein unspezifiziertes Isomerengemisch aus cis- und trans-Form gemeint.

Isomere von 1-Chlorpropen
Name	trans-1-Chlorpropen	cis-1-Chlorpropen
Andere Namen	(E)-1-Chlorpropen	(Z)-1-Chlorpropen
Strukturformel
CAS-Nummer	16136-85-9	16136-84-8
	590-21-6 (unspez.)
EG-Nummer	824-257-0	–
	209-675-8 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.259.156	–
	100.008.797 (unspez.)
PubChem	5284364	5326315
	11536 (unspez.)
Wikidata	Q18611653	Q27254249
	Q61702553 (unspez.)

Strukturisomere von 1-Chlorpropen sind 2-Chlorpropen und 3-Chlorpropen (= Allylchlorid).

Gewinnung und Darstellung

1-Chlorpropen entsteht bei Addition von Chlorwasserstoff an Propin. Mit einer Ausbeute von 33 % kann die Verbindung durch Hydrierung von 1,3-Dichlorpropan in Cyclohexan bei 100 °C und 30–40 atm mit einem Aluminium- oder Rhodiumkatalysator dargestellt werden.

Es bildet sich als Hauptprodukt aus 1,1-Dichlorpropan mit ethanolischer Kalilauge.

Eigenschaften

1-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

1-Chlorpropen kann zur Herstellung von Propin verwendet werden.

Sicherheitshinweise

1-Chlorpropen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 0 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Verbindung wurde im Langzeittierversuch als kanzerogen charakterisiert.

Literatur

Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 198.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 1-Chlorpropen, cis, trans in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition. CRC Press, 2003, S. 122 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Daniel Bellus, Manfred Braun et al.: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol 35 - Chlorine, Bromine, and Iodine. Georg Thieme Verlag, 2014, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman A. Lebel, Norman L. Allinger, Michael P. Cava: Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dietrich Henschler: Toxikologie chlororganischer Verbindungen. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-62421-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 1-Chlorpropen, cis, trans in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition. CRC Press, 2003, S. 122 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Daniel_Bellus,_Manfred_Braun-3] Daniel Bellus, Manfred Braun et al.: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol 35 - Chlorine, Bromine, and Iodine. Georg Thieme Verlag, 2014, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Calvin_L._Stevens,_Carl_R._Johnson,_Don_C._de_Jongh,_Norman_A._Lebel,_Norman_L._Allinger,_Michael_P._Cava-4] Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman A. Lebel, Norman L. Allinger, Michael P. Cava: Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dietrich_Henschler-5] Dietrich Henschler: Toxikologie chlororganischer Verbindungen. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-62421-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).