2-Aminochinolin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Aminochinolin
Allgemeines
Name 2-Aminochinolin
Andere Namen
  • Chinolin-2-amin
  • Chinolinyl-2-amin
Summenformel C9H8N2
Kurzbeschreibung

weißer, gelblicher oder grüner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 580-22-3
EG-Nummer 209-458-8
ECHA-InfoCard 100.008.600
PubChem 11379
ChemSpider 10901
Wikidata Q209310
Eigenschaften
Molare Masse 144,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

126–131 °C

Löslichkeit

löslich in Methanol oder Chloroform

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335
P: 280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338+310
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Aminochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 2-Position eine Aminogruppe trägt.

Darstellung

2-Aminochinolin kann durch Aminierung von Chinolin hergestellt werden. Viele nukleophile aromatische Substitutionen laufen an Chinolin, bevorzugt an der elektronenarmen 2-Position des Pyridinrings, ab. Hierzu gehört die Aminierung durch eine Tschitschibabin-Reaktion, bei welcher durch Verwendung von Kaliumamid als Nukleophil in flüssigem Ammoniak bei −66 °C das Amidion bevorzugt an die 2-Position von Chinolin addiert. Durch anschließende Oxidation mit Kaliumpermanganat kann 2-Aminochinolin freigesetzt werden. Hierbei handelt es sich um das kinetische Reaktionsprodukt. Bei Erhöhung der Reaktionstemperatur auf −40 °C findet eine Isomerisierung zum thermodynamisch stabileren 4-substituierten Produkt statt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu 2-Aminoquinoline, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 28. März 2022.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt 2-Aminoquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  3. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
  4. ↑ H van der Plas: Oxidative Amino-Dehydrogenation of Azines, in: Adv. Heterocycl. Chem. 2004, 86, 1–40.
  5. ↑ J. A. Zoltewicz, L. S. Helmick, T. M. Oestreich, R. W. King, P. E. Kandetzki: Addition of amide ion to isoquinoline and quinoline in liquid ammonia. Nuclear magnetic resonance spectra of anionic σ-complexes, in: J. Org. Chem. 1973, 38, 1947–1949; doi:10.1021/jo00950a036.