2-Bromethylbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Bromethylbenzol
Andere Namen	2-Phenylethylbromid; 1-Brom-2-phenylethan; Phenethylbromid;
Summenformel	C8H9Br
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-130-8
ECHA-InfoCard	100.002.846
PubChem	7666
ChemSpider	7383
Wikidata	Q4596916
Eigenschaften
Molare Masse	185,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,355 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−55,9 °C
Siedepunkt	220–221 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,556 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Bromethylbenzol (Silbentrennung: 2-Brom-ethyl-benzol) ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der Benzolderivate.

Gewinnung und Darstellung

2-Bromethylbenzol kann durch Radikaladdition von Bromwasserstoff zu Styrol oder durch Reaktion von β-Phenethylalkohol mit Phosphortribromid gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Bromethylbenzol ist eine gelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

2-Bromethylbenzol wird als Ausgangsstoff für die Herstellung verschiedener Beta-Phenethylderivate, Arzneimittel, Duftstoffe und anderer Feinchemikalien verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt (2-Bromoethyl)benzene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2018 (PDF).
1 2 3 4 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Clara T. Schoeder, Anne Meyer, Andhika B. Mahardhika, Dominik Thimm, Thomas Blaschke: Development of Chromen-4-one Derivatives as (Ant)agonists for the Lipid-Activated G Protein-Coupled Receptor GPR55 with Tunable Efficacy. In: ACS Omega. Band 4, Nr. 2, 28. Februar 2019, S. 4276–4295, doi:10.1021/acsomega.8b03695.
↑ Ronny Neumann, Fernando de la Vega, Adva Bar-On: α-Bromo Carbonyl Compounds as Promoters for the Synthesis of (2-Bromoethyl)benzene by the Anti-Markovnikov Addition of Hydrogen Bromide to Styrene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 60, Nr. 5, März 1995, S. 1315–1318, doi:10.1021/jo00110a040.
↑ Eintrag zu (2-Bromoethyl)benzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 28. November 2018.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt (2-Bromoethyl)benzene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2018 (PDF).

[David_R._Lide-2] 1 2 3 4 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Clara T. Schoeder, Anne Meyer, Andhika B. Mahardhika, Dominik Thimm, Thomas Blaschke: Development of Chromen-4-one Derivatives as (Ant)agonists for the Lipid-Activated G Protein-Coupled Receptor GPR55 with Tunable Efficacy. In: ACS Omega. Band 4, Nr. 2, 28. Februar 2019, S. 4276–4295, doi:10.1021/acsomega.8b03695.

[4] Ronny Neumann, Fernando de la Vega, Adva Bar-On: α-Bromo Carbonyl Compounds as Promoters for the Synthesis of (2-Bromoethyl)benzene by the Anti-Markovnikov Addition of Hydrogen Bromide to Styrene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 60, Nr. 5, März 1995, S. 1315–1318, doi:10.1021/jo00110a040.

[HSDB-5] Eintrag zu (2-Bromoethyl)benzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 28. November 2018.