2-Butyloctanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Butyloctanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Butyloctanol
Andere Namen
  • 2-Butyloctan-1-ol
  • 2-Butyl-1-octanol
  • (RS)-2-Butyloctan-1-ol
  • (RS)-2-Butyl-1-octanol
  • (±)-2-Butyloctan-1-ol
  • (±)-2-Butyl-1-octanol
  • BUTYLOCTANOL (INCI)
Summenformel C12H26O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3913-02-8
EG-Nummer 223-470-0
ECHA-InfoCard 100.021.337
PubChem 19800
Wikidata Q27157606
Eigenschaften
Molare Masse 186,33 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (Racemat)

Schmelzpunkt

<−30 °C

Siedepunkt

246 °C

Dampfdruck

0,081 hPa (37,8 °C) (Racemat)

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 23 °C)

Brechungsindex

1,4435 (20 °C) (Racemat)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten

13 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Butyloctanol ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet. Das technische Produkt ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei isomeren Formen:

Vorkommen

Färberdistel (Carthamus tinctorius), Blütenstand

2-Butyloctanol kommt natürlich in Safloröl aus der Färberdistel, Tabakrauch, Changium smyrnioides, Echtem Hopfen, Lonicera japonica und Portulaca oleracea vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Butyloctanol kann durch Kondensation aus 1-Hexanol und einem Katalysator gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Butyloctanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

2-Butyloctanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen, wie zum Beispiel 2-Butyl-1-octyl-methacrylat (BOMA) und 3,5,5-Trimethyl-1-hexylmethacrylat (TMHMA), und als Lösungsmittel verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu BUTYLOCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2-Butyloctanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 Datenblatt 2-Butyl-1-octanol, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2017 (PDF).
  4. ↑ Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 1-890595-79-9, S. 1306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Joana P. C. Pereira, Gustavo Lopez-Gomez, Noelia G. Reyes, Luuk A. M. van der Wielen, Adrie J. J. Straathof: Prospects and challenges for the recovery of 2-butanol produced by vacuum fermentation – a techno-economic analysis. In: Biotechnology Journal. Band 12, Nr. 7, 2017, doi:10.1002/biot.201600657.
  6. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 201 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-7091-1005-8, S. 208 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Roger A. Jenkins, Bruce Tomkins, Michael R. Guerin: The Chemistry of Environmental Tobacco Smoke Composition and Measurement, Second Edition. CRC Press, 2000, ISBN 1-56670-509-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Dictionary of Organic Compounds: Sixth Edition: Second Supplement. Taylor & Francis, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Paul N. Rylander: Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-16261-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-2-Butyloctanol: CAS-Nr.: nicht vergeben, PubChem: 76960266, ChemSpider: 34992461, Wikidata: Q131917191.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-2-Butyloctanol: CAS-Nr.: 2563424-84-8, PubChem: 76960265, ChemSpider: 34992460, Wikidata: Q131697436.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Butyl-1-octyl-methacrylat: CAS-Nr.: 10097-26-4, EG-Nr.: 233-231-2, ECHA-InfoCard: 100.030.197, PubChem: 24916, ChemSpider: 23295, Wikidata: Q27275333.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5,5-Trimethyl-1-hexylmethacrylat: CAS-Nr.: 13453-03-7, EG-Nr.: 236-621-0, ECHA-InfoCard: 100.033.278, PubChem: 114526, ChemSpider: 102579, Wikidata: Q82863249.