2-Chinolon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chinolon
Andere Namen	Carbostyril; 2-Hydroxychinolin; Chinolin-2(1H)-on;
Summenformel	C9H7NO
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-420-6
ECHA-InfoCard	100.000.382
PubChem	6038
ChemSpider	5816
DrugBank	DB04745
Wikidata	Q27095480
Eigenschaften
Molare Masse	145,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	197 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (~1 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Diethylether und Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Maus, ipr)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Chinolon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolone.

Gewinnung und Darstellung

2-Chinolon kann durch Reaktion von Chinolin mit Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid gewonnen werden.

2-Chinolon wurde auch aus ayurvedisch aufbereiteten Wurzelknollen von Aconitum ferox (Himalaya-Eisenhut) isoliert. In unbearbeiteten Knollen wurde es nicht gefunden.

Eigenschaften

2-Chinolon ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.

2-Chinolon ist ein Tautomer von 2-Hydroxychinolin.

Tautomerie von 2-Chinolon und 2-Hydroxychinolin

Kalorische Messungen zeigen, dass in der Gasphase das 2-Hydroxychinolin um 0,3 kcal/mol stabiler als das 2-Chinolon ist. In polaren Lösungsmitteln wird das solvatisierte 2-Chinolon energetisch günstiger, da hier die zwitterionische Resonanzstruktur stabilisiert wird.

Mesomere Grenzstrukturen von 2-Chinolon

Verwendung

2-Chinolon ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für Synthesen von Isochinolinen und Chinolonen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-Quinolinol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 29. September 2025.
1 2 3 Datenblatt 2-Hydroxychinolin, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2025 (PDF).
1 2 Jan J. M. Vandewalle, Ernest de Ruiter, Hans Reimlinger, René A. Lenaers: Notiz über eine verbesserte Darstellung von Isocarbostyril und Carbostyril. In: Chemische Berichte. Band 108, Nr. 12, 1975, S. 3898–3899, doi:10.1002/cber.19751081223.
↑ Jampani Bhogi Hanuman, Alfred Katz: Isolation of Quinolinones from Ayurvedic Processed Root Tubers of Aconitum ferox 1. In: Natural Product Letters. Band 3, Nr. 3, 1993, S. 227–231, doi:10.1080/10575639308043868.
↑ Toshihiko Tashima: The structural use of carbostyril in physiologically active substances. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 25, Nr. 17, 2015, S. 3415–3419, doi:10.1016/j.bmcl.2015.06.027.
↑ M. R. Nimlos, D. F. Kelley, E. R. Bernstein: Spectroscopy and structure of 2-hydroxyquinoline. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 91, Nr. 27, 1987, S. 6610–6614, doi:10.1021/j100311a011.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Hydroxychinolin: CAS-Nr.: 59-31-4, PubChem: 6038, ChemSpider: 5816, DrugBank: DB04745, Wikidata: Q74411364.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-Quinolinol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 29. September 2025.

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt 2-Hydroxychinolin, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2025 (PDF).

[Jan_J._M._Vandewalle-3] 1 2 Jan J. M. Vandewalle, Ernest de Ruiter, Hans Reimlinger, René A. Lenaers: Notiz über eine verbesserte Darstellung von Isocarbostyril und Carbostyril. In: Chemische Berichte. Band 108, Nr. 12, 1975, S. 3898–3899, doi:10.1002/cber.19751081223.

[4] Jampani Bhogi Hanuman, Alfred Katz: Isolation of Quinolinones from Ayurvedic Processed Root Tubers of Aconitum ferox 1. In: Natural Product Letters. Band 3, Nr. 3, 1993, S. 227–231, doi:10.1080/10575639308043868.

[6] Toshihiko Tashima: The structural use of carbostyril in physiologically active substances. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 25, Nr. 17, 2015, S. 3415–3419, doi:10.1016/j.bmcl.2015.06.027.

[7] M. R. Nimlos, D. F. Kelley, E. R. Bernstein: Spectroscopy and structure of 2-hydroxyquinoline. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 91, Nr. 27, 1987, S. 6610–6614, doi:10.1021/j100311a011.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Hydroxychinolin: CAS-Nr.: 59-31-4, PubChem: 6038, ChemSpider: 5816, DrugBank: DB04745, Wikidata: Q74411364.