2-Ethylhexan-1,3-diol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Angabe zur Stereoisomerie
Allgemeines
Name	2-Ethylhexan-1,3-diol
Andere Namen	2-Ethyl-1,3-hexandiol (IUPAC); 3-Hydroxymethyl-n-heptan-4-ol; Ethylhexylenglycol; Ethylhexandiol; Ethohexadiol; Oktylenglykol; Octylenglycol; ETHYL HEXANEDIOL (INCI); Rutgers 612; Skecto-go;
Summenformel	C8H18O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-377-9
ECHA-InfoCard	100.002.162
PubChem	7211
ChemSpider	21106534
DrugBank	DB13826
Wikidata	Q992192
Eigenschaften
Molare Masse	146,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3
Schmelzpunkt	−40 °C
Siedepunkt	243 °C
Dampfdruck	< 0,01 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (42 g·l−1 bei 20 °C); unbegrenzt in Alkoholen, Estern, Ketonen, Ethern;
Brechungsindex	1,4497
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	1400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexan-1,3-diol (auch vereinfacht Ethylhexandiol) ist eine Mischung mehrerer isomerer organisch-chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Alkandiole.

Stereochemie

Das Molekül weist zwei Stereozentren auf, am 2. und am 3. Kohlenstoff, so dass vier stereoisomere Verbindungen vom Ethylhexandiol existieren:

(2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol
rel-(2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol
(2S,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol
(2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol
rel-(2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol
(2S,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol

Darstellung

Die Synthese von Ethylhexandiol kann durch Kondensation von Butanal mit Magnesiumaluminiumethoxid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Esters erfolgen. Ein anderer Ansatz ist die Hydrierung von Butyraldol (2-Ethyl-3-hydroxyhexanal). Ausgangsverbindungen der industriellen Produktion sind Chemikalien der Petrochemie.

Verwendung

Es wird als Gemisch der vier stereoisomeren Formen als Repellent gegen Insekten (besonders wirksam gegen Aedes), Kühlschmiermittel und als Emolliens verwendet.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ETHYL HEXANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 2-Ethylhexan-1,3-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckereichemikalien. Springer, Berlin/Heidelberg 1999, ISBN 3-540-66046-1, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu 2-ethylhexane-1,3-diol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods (Memento des Originals vom 4. Oktober 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/ke.army.mil, S. 508.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 1932140-05-0, PubChem: 6951322, ChemSpider: 5324228, Wikidata: Q133747813.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu rel-(2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 10017-84-2, Wikidata: Q133747917.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2S,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: nicht vergeben, ChemSpider: 5324226, Wikidata: Q133758765.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 1927903-01-2, PubChem: 6951321, ChemSpider: 5324227, Wikidata: Q133747946.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu rel-(2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 4780-68-1, Wikidata: Q133748010.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 2166222-20-2, PubChem: 7057924, ChemSpider: 5414324, Wikidata: Q133747972.

[CosIng-1] Eintrag zu ETHYL HEXANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 2-Ethylhexan-1,3-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[druck-3] 1 2 3 Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckereichemikalien. Springer, Berlin/Heidelberg 1999, ISBN 3-540-66046-1, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.002.162-4] Eintrag zu 2-ethylhexane-1,3-diol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[11] Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods (Memento des Originals vom 4. Oktober 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/ke.army.mil, S. 508.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 1932140-05-0, PubChem: 6951322, ChemSpider: 5324228, Wikidata: Q133747813.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu rel-(2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 10017-84-2, Wikidata: Q133747917.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2S,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: nicht vergeben, ChemSpider: 5324226, Wikidata: Q133758765.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 1927903-01-2, PubChem: 6951321, ChemSpider: 5324227, Wikidata: Q133747946.

[9] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu rel-(2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 4780-68-1, Wikidata: Q133748010.

[10] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: 2166222-20-2, PubChem: 7057924, ChemSpider: 5414324, Wikidata: Q133747972.