2-Ethylhexanal

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Ethylhexanal
Andere Namen	2-Ethylcapronaldehyd; 2-Ethylhexaldehyd; Butylethylacetaldehyd; Ethylbutylacetaldehyd; ETHYLHEXANAL (INCI);
Summenformel	C8H16O
Kurzbeschreibung	entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-596-5
ECHA-InfoCard	100.004.179
PubChem	31241
Wikidata	Q209379
Eigenschaften
Molare Masse	128,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)
Siedepunkt	163 °C
Dampfdruck	2,4 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Diethylether, Ethanol und wenig löslich in Tetrachlorkohlenstoff;
Brechungsindex	1,415 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐317‐361
	P: 201‐210‐280‐302+352‐308+313
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und ist ein Isomer des Octanals.

Vorkommen

2-Ethylhexanal kommt natürlicherweise in Wiesenklee vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylhexanal kann aus Butanal durch basenkatalysierte Aldol-Reaktion und anschließende Hydrierung gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.

Es kann ferner aus direkt aus Propylen durch Hydroformylierung und anschließende Aldol-Reaktion in einer Eintopfreaktion hergestellt werden.

Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch Kondensation von Butanal mittels wässriger Natronlauge hergestellt wird.

Eigenschaften

2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische Viskosität der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C.

Verwendung

2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als Flächendesinfektionsmittel, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von 2-Ethylhexanol, 2-Ethylhexansäure und 2-Ethylhexylamin, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen. Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.

Die Aminierung von 2-Ethylhexanal durch Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim und anschließender Reduktion mit Zink/Salzsäure ist eine einfache Eintopfmethode zur Darstellung von racemischem 2-Ethylhexylamin.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C) bilden.

Weblinks

Eintrag zu 2-Ethylhexanal. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ETHYLHEXANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexanal (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
↑ Datenblatt 2-Ethylhexanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).
↑ 2-ETHYLHEXANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
↑ Sumeet K Sharma, Raksh V Jasra: Synthesis of 2-Ethylhexanal from Propylene in a Single Pot Using an Ecofriendly Multifunctional Catalyst Synthesized by Intercalation of HRhCO(TPPTS)₃ Complex in the Interlayer Space of Hydrotalcite, Ind. Eng. Chem. Res., 2011, 50 (5), S. 2815–2821; doi:10.1021/ie1015365.
↑ Patent DE3231794C2: Verfahren zur Verbesserung der 2-Ethylhexenal-Qualität. Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 18. Februar 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Otto Hertel et al.‌
1 2 Datenblatt 2-Ethylhexanal (PDF; 166 kB) bei gischem.
↑ M.A. Ayedi, Y. Le Bigot, H. Ammar, S. Abid, R. El Gharbi, M. Delmas: Synthesis of Primary Amines by One-Pot Reductive Amination of Aldehydes. In: Synth. Commun. Band 43, Nr. 16, 2013, S. 2127–2133, doi:10.1080/00397911.2012.714830.

[CosIng-1] Eintrag zu ETHYLHEXANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[bg-3] 1 2 3 4 Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexanal (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[Sigma-4] Datenblatt 2-Ethylhexanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).

[Dr.Dukes_66344-5] 2-ETHYLHEXANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

[6] Sumeet K Sharma, Raksh V Jasra: Synthesis of 2-Ethylhexanal from Propylene in a Single Pot Using an Ecofriendly Multifunctional Catalyst Synthesized by Intercalation of HRhCO(TPPTS)₃ Complex in the Interlayer Space of Hydrotalcite, Ind. Eng. Chem. Res., 2011, 50 (5), S. 2815–2821; doi:10.1021/ie1015365.

[7] Patent DE3231794C2: Verfahren zur Verbesserung der 2-Ethylhexenal-Qualität. Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 18. Februar 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Otto Hertel et al.‌

[gis-8] 1 2 Datenblatt 2-Ethylhexanal (PDF; 166 kB) bei gischem.

[9] M.A. Ayedi, Y. Le Bigot, H. Ammar, S. Abid, R. El Gharbi, M. Delmas: Synthesis of Primary Amines by One-Pot Reductive Amination of Aldehydes. In: Synth. Commun. Band 43, Nr. 16, 2013, S. 2127–2133, doi:10.1080/00397911.2012.714830.