2-Heptanon

Strukturformel
Strukturformel von 2-Heptanon
Allgemeines
Name 2-Heptanon
Andere Namen
  • Amylmethylketon
  • Methylamylketon
  • MAK
  • Heptan-2-on
  • Methylpentylketon
  • METHYL AMYL KETONE (INCI)
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-43-0
EG-Nummer 203-767-1
ECHA-InfoCard 100.003.426
PubChem 8051
Wikidata Q517266
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3

Schmelzpunkt

−35 °C

Siedepunkt

151 °C

Dampfdruck
  • 4,5 hPa (20 °C)
  • 6,45 hPa (30 °C)
  • 11,9 hPa (40 °C)
  • 21 hPa (50 °C)
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,4007 (20 °C, 589 nm)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332
P: 210
MAK

Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3

Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

Der typische Geruch von Gorgonzola basiert auf 2-Heptanon.
2-Heptanon ist ein Alarmpheromon von Ratten, z. B. der Wanderratte (Rattus norvegicus).

2-Heptanon ist eine wichtige Aromakomponente in Blauschimmelkäse, zum Beispiel im Gorgonzola und Lazur (einem polnischen Schimmelkäse) sowie im Camembert. Es kommt außerdem in Brombeeren vor, wobei es charakteristischer Aromabestandteil von unreifen (grünen bis roten) Beeren ist. Es wurde in Heidelbeeren der Art Vaccinium angustifolium (Gattung Vaccinium) nachgewiesen. Möglicherweise dient es der Bohrfliege Rhagoletis mendax als Kairomon, um Beeren zur Eiablage zu finden.

Außerdem kommt es vor in Estragon, Capsicum frutescens, im Kreosotbusch, in Noni, Boldo, Sauerkirschen, in der Weinraute, im Gewürznelkenbaum, in Bananen und Erdbeeren, wie Moschus- und Wald-Erdbeeren, vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.

Gewinnung und Darstellung

2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten gewonnen werden. Bei der elektrochemischen Reduktion von Ethyl-2-butylacetoacetat (Quecksilber-Elektrode, Tetrabutylammoniumbromid als Elektrolyt) ergibt 2-Heptanon neben 2-Heptanol und Ethylhexanoat. Daneben ist auch die Hydratisierung von 2-Heptin möglich, mit Wasser in Methanol oder Essigsäure. Die biotechnologische Herstellung ist durch Oxidation von 2-Heptanol mit der Hefe Saccharomyces cerevisiae oder aus Octansäure mit dem Pilz Penicillium roquefortii möglich.

Eigenschaften und Reaktionen

2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt), die schwer löslich in Wasser ist. Die Verbindung bildet mit Wasser ein bei 95 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 48 Ma%.

Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.

Verwendung

2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet. Es ist in der EU unter der FL-Nummer 07.002 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu METHYL AMYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Eintrag zu 2-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt 2-Heptanon bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2012.
  4. ↑ Eintrag zu Heptan-2-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-43-0 bzw. 2-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
  6. 1 2 Michael Qian, Cara Nelson, Scott Bloomer: Evaluation of fat‐derived aroma compounds in blue cheese by dynamic headspace GC/Olfactometry‐MS. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 79, Nr. 7, Juli 2002, S. 663–667, doi:10.1007/s11746-002-0540-4.
  7. ↑ Luigi Moio, Paola Piombino, Francesco Addeo: Odour-impact compounds of Gorgonzola cheese. In: Journal of Dairy Research. Band 67, Nr. 2, Mai 2000, S. 273–285, doi:10.1017/S0022029900004106.
  8. ↑ Małgorzata A. Majcher, Kamila Myszka, Anna Gracka, Anna Grygier, Henryk H. Jeleń: Key Odorants of Lazur, a Polish Mold-Ripened Cheese. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 66, Nr. 10, 14. März 2018, S. 2443–2448, doi:10.1021/acs.jafc.6b04911.
  9. ↑ Samuel Macario Padilla-Jimenez, María Valentina Angoa-Pérez, Hortencia Gabriela Mena-Violante, Guadalupe Oyoque-Salcedo, Minerva Renteria-Ortega, Ernesto Oregel-Zamudio: Changes in the Aroma of Organic Blackberries ( Rubus Fruticosus ) During Ripeness. In: Analytical Chemistry Letters. Band 9, Nr. 1, 2. Januar 2019, S. 64–73, doi:10.1080/22297928.2019.1577168.
  10. ↑ Fulgentius N. Lugemwa, Wilber Lwande, Michael D. Bentley, Michael J. Mendel, A. Randall Alford: Volatiles of wild blueberry, Vaccinium angustifolium: possible attractants for the blueberry maggot fruit fly, Rhagoletis mendax. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 1, Januar 1989, S. 232–233, doi:10.1021/jf00085a053.
  11. 1 2 3 4 5 6 7 8 2-HEPTANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.
  12. 1 2 Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
  13. 1 2 Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
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  18. ↑ L. Cappaert, C. Larroche: Oxidation of a mixture of 2-( R ) and 2-( S )-heptanol to 2-heptanone by Saccharomyces cerevisiae in a biphasic system. In: Biocatalysis and Biotransformation. Band 22, Nr. 4, Juli 2004, S. 291–296, doi:10.1080/10242420400011992.
  19. ↑ Christian Larroche, Catherine Creuly, Jean-Bernard Gros: 2-Heptanone Production by Spores of Penicillium roquefortii in a Water-Organic Solvent Two-Phase System. In: Biocatalysis. Band 5, Nr. 3, Januar 1992, S. 163–173, doi:10.3109/10242429209014864.
  20. ↑ Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, 2008, ISBN 978-3-211-75606-5, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  21. ↑ Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 978-3-609-16436-6, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  22. ↑ Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.
  23. ↑ Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.
  24. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 6. Januar 2026.