2-Heptanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Heptanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Heptanol
Andere Namen
  • Amylmethylcarbinol
  • Heptan-2-ol
  • Methyl-n-amylcarbinol
  • Methylpentylcarbinol
  • 2-Heptylalkohol
  • 2-HEPTANOL (INCI)
Summenformel C7H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 10976
Wikidata Q2720011
Eigenschaften
Molare Masse 116,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3

Siedepunkt
  • 160 °C
  • 74–75 °C (R)-(−) bei 31 hPa
  • 149–150 °C (S)-(+)
Dampfdruck

1,6 hPa (25 °C)

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (3,27 g·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Ethanol
Brechungsindex
  • 1,4210 [20 °C, (R)-(−)]
  • 1,419 (20 °C) [(R)-(+)]
  • 1,421 (20 °C) [(S)-(+)]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​312​‐​319
P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Heptanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole.

Vorkommen

2-Heptanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen, wie Ingwer (Zingiber officinale), Rooibos (Aspalathus linearis), Weinraute (Ruta graveolens), Kakao, Kaffee, Tee (Camellia sinensis), Mais (Zea mays), Kokosnuss (Cocos nucifera), Moschus-Erdbeeren (Fragaria moschata) und Wald-Erdbeeren (Fragaria vesca), Rosafarbener Catharanthe (Catharanthus roseus), Rosmarin ( Rosmarinus officinalis), Gewürznelken (Syzygium aromaticum), Dessertbananen (Musa × paradisiaca) und Äpfeln (Malus domestica) vor. Der Alkohol findet sich in verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie gebratenem Rindfleisch, gekochten Kartoffeln, Weinbrand, Bier, und Rum und wird von Curvularia falcata und Schimmelpilzen der Gattung Mucor abgegeben.

Isomere

Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Heptanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Heptanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Heptanol.

Neben dem 2-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 1-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.

Gewinnung und Darstellung

2-Heptanol kann durch Reduktion von 2-Heptanon mit Natrium in Ethanol gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Pentylmagnesiumbromid mit Acetaldehyd.

Eigenschaften

2-Heptanol ist eine wenig flüchtige, farblose, entzündbare Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist. Der Alkohol hat einen kräuterartigen, zitronigen Geruch und einen fruchtigen, „grünen“, leicht bitteren Geschmack.

Verwendung

2-Heptanol wird als Lösungsmittel für natürliche und Mineralöle, Fette, Wachse, Farb- und Kunststoffe und in der Erzbehandlung verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 59 °C, untere Explosionsgrenze 0,9 Vol.–% bzw. 44 g·m−3) bilden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 2-HEPTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 2-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 Datenblatt (R)-(−)-2-Heptanol, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).
  4. 1 2 Datenblatt (S)-(+)-2-Heptanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).
  5. 1 2 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. 1 2 3 4 J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3413 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. 1 2 3 4 5 6 HEPTAN-2-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  8. 1 2 3 2-HEPTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  9. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 755 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. 1 2 Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  11. ↑ R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
  12. ↑ Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 3-0348-4039-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. 1 2 NPCS Board of Consultants & Engineers: Industrial Alcohol Technology Handbook. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2010, ISBN 978-81-7833-143-0, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  14. ↑ Noaa Office Of Response, Restoration, Us Gov: 2-HEPTANOL – CAMEO Chemicals – NOAA. Abgerufen am 26. Juli 2021.