1-Heptanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Heptanol
Andere Namen	Heptan-1-ol; Heptanol; 1-Heptylakohol; Heptylalkohol; Önanthalkohol; HEPTANOL (INCI);
Summenformel	C7H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-897-9
ECHA-InfoCard	100.003.544
PubChem	8129
Wikidata	Q113820
Eigenschaften
Molare Masse	116,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3
Schmelzpunkt	−34 °C
Siedepunkt	175 °C
Dampfdruck	0,15 hPa (20 °C); 0,45 hPa (30 °C); 2,5 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 18 °C)
Brechungsindex	1,424 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Heptanol (kurz Heptanol; synonym 1-Heptylalkohol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkanole. Neben dem 1-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 2-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.

Vorkommen

Natürlich kommt Heptanol in verschiedenen Pflanzen, wie Äpfeln (Malus domestica), dem Zedrachbaum (Melia azedarach), Sellerie (Apium graveolens), Rooibos (Aspalathus linearis), Schwarznuss (Juglans nigra), Weichweizen (Triticum aestivum), Mais (Zea mays), Spargel, Kartoffel-Pflanzen (Solanum tuberosum), im Öl der Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis), Bananen, Zitronenschalen, Heidelbeeren, Papaya, Ananas und zahlreichen Nüssen (wie Pekannuss, Erdnuss, Macadamia) vor. Der Alkohol findet sich in zahlreichen verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie Butter, Käse, Senf, Bier, Weinbrand und Rum.

Apfel
Zedrachbaum
Sellerie
Rooibos
Gartenhyazinthe

Außerdem kommt 1-Heptanol zu geringen Mengen in Erdöl vor.

Gewinnung und Darstellung

Hauptsächlich wird 1-Heptanol durch Reduktion von Heptanal mittels Wasserstoff addition produziert:

Eigenschaften

1-Heptanol ist eine farblose schwer entzündliche Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Der Brechungsindex liegt bei 1,424 (bei 20 °C und D-Linie des Natriumlichts). Der Alkohol hat einen schwachen, holzigen, aromatischen Geruch und einen beißend scharfen Geschmack. Die verbindung bildet mit Wasser ein bei 98,7 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 83 Ma%.

Verwendung

1-Heptanol dient in der Parfümindustrie als Aromastoff für Nelken- und Jasmin-Düfte. Es wird als Lösungsmittel für Leinöl, Schellack und als Verdünnungsmittel für Harze und Cellulosen verwendet. Durch Reaktion von 1-Heptanol mit Thionylchlorid in Pyridin kann 1-Chlorheptan gewonnen werden.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 70 °C, Zündtemperatur 275 °C, untere Explosionsgrenze 0,89 Vol.–% bzw. 43 g·m⁻³) bilden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu HEPTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Eintrag zu 1-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt 1-Heptanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Februar 2018 (PDF).
↑ Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 3-0348-4039-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 N-HEPTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
1 2 3 4 5 HEPTAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 769–770 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.
↑ William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CosIng-1] Eintrag zu HEPTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Eintrag zu 1-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt 1-Heptanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Februar 2018 (PDF).

[4] Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 3-0348-4039-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Dukes-N-5] 1 2 3 4 N-HEPTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.

[Dr._Dukes-1-6] 1 2 3 4 5 HEPTAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.

[George_A._Burdock-7] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 769–770 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Azeotropic_Data_I-8] Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.

[William_Brown,_Christopher_Foote,_Brent_Iverson,_Eric_Anslyn-9] William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).