3-Heptanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Heptanol
Andere Namen	Heptan-3-ol; (RS)-Heptan-3-ol; (±)-Heptan-3-ol; DL-Heptan-3-ol; (R)-Heptan-3-ol; (+)-Heptan-3-ol; D-Heptan-3-ol; (S)-Heptan-3-ol; (–)-Heptan-3-ol; L-Heptan-3-ol; Ethylbutylcarbinol;
Summenformel	C7H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-661-1
ECHA-InfoCard	100.008.784
PubChem	11520
Wikidata	Q4634146
Eigenschaften
Molare Masse	116,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3
Schmelzpunkt	−70 °C
Siedepunkt	156 °C
Dampfdruck	0,7 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,421 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302
	P: 210‐301+312+330
Toxikologische Daten	3570 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 1870 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Heptanol ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Neben dem 3-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 1-Heptanol, 2-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.

Vorkommen

3-Heptanol kommt natürlich in vielen Pflanzen wie Rooibos (Aspalathus linearis), Bananen, Cranberry, Papaya, (frittierten) Kartoffeln, Tee (Camellia sinensis), Garten-Senfrauke (Eruca sativa), Pfefferminze (Mentha x piperita), Grüner Minze (Mentha spicata) und daraus hergestelltem Minzöl sowie Kaffee vor. Daneben findet es sich in verarbeiteten Lebensmitteln und Spirituosen wie Malz, Butter, gekochtem, gebratenem oder gegrilltem Rindfleisch, Scotch und Weinbrand, wie Cognac und Brandy.

Rooibos
Bananen
Pfefferminze
Garten-Senfrauke
Verarbeitetes Rindfleisch

Gewinnung und Darstellung

3-Heptanol kann durch katalytische Hydrierung von 3-Heptanon gewonnen werden.

Eigenschaften

3-Heptanol ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist. Der Alkohol hat einen stark krautartigen Geruch und einen stechenden, leicht bitteren Geschmack.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 60 °C) bilden. Die untere Explosionsgrenze liege bei 0,91 % (44 g/m³.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Eintrag zu 3-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. August 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Datenblatt 3-Heptanol, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).
↑ Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 HEPTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 756–757 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Eintrag zu 3-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. August 2021. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Datenblatt 3-Heptanol, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).

[4] Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Dukes-5] 1 2 3 4 5 HEPTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.

[George_A._Burdock-6] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 756–757 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).