3-Heptanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Heptanon
Andere Namen	Ethylbutylketon; Heptan-3-on; BUTYL ETHYL KETONE (INCI); EBK;
Summenformel	C7H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-388-1
ECHA-InfoCard	100.003.081
PubChem	7802
Wikidata	Q1287838
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−37 °C
Siedepunkt	147 °C
Dampfdruck	1,5 hPa (20 °C); 44 hPa (61 °C);
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C); mischbar mit Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,4085 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐332‐319
	P: 210‐280‐305+351+338‐304+340
MAK	Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3
Toxikologische Daten	2760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >16.400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Heptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

3-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch vor.

Gewinnung und Darstellung

3-Heptanon kann durch katalytische Dehydrierung von 3-Heptanol, durch Hydrierung des Kondensationsproduktes von Propionaldehyd und Methylethylketon oder durch reduktive Kondensation von Propanal mit 2-Butanon gewonnen werden.

Eigenschaften

3-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich beim Erhitzen. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Heptanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Heptanon.

Löslichkeiten zwischen 3-Heptanon und Wasser
Temperatur	°C	0	9,3	20,5	30,7	39,6	50,0	59,8	70,2	79,9	90,1
3-Heptanon in Wasser	in Ma-%	0,717	0,586	0,479	0,431	0,385	0,333	0,309	0,366	0,310	0,309
Wasser in 3-Heptanon	in Ma-%	0,561	0,634	0,778	0,897	0,949	1,058	1,182	1,237	1,322	1,383

3-Heptanon bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 38 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 8,8 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 390 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

3-Heptanon wird als Lösungsmittel für Harze und Lacke verwendet.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu BUTYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu 3-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu 3-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. Dezember 2012.
1 2 3 Datenblatt 3-Heptanon bei Merck, abgerufen am 20. Dezember 2012.
↑ Eintrag zu Heptan-3-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-35-4 bzw. 3-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.

[CosIng-1] Eintrag zu BUTYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu 3-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-3] 1 2 3 Eintrag zu 3-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. Dezember 2012.

[Merck-4] 1 2 3 Datenblatt 3-Heptanon bei Merck, abgerufen am 20. Dezember 2012.

[CLP_100.003.081-5] Eintrag zu Heptan-3-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-35-4 bzw. 3-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.

[Wolfgang_Legrum-7] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Stephenson-8] 1 2 R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.