2-Hydroxypropylacrylat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Hydroxypropylacrylat
Andere Namen	2-HPA
Summenformel	C6H10O3
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit esterartig stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-663-8
ECHA-InfoCard	100.012.421
PubChem	61249
Wikidata	Q2238032
Eigenschaften
Molare Masse	130,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,044 g·cm−3
Siedepunkt	77 °C (7 hPa)
Löslichkeit	löslich in Wasser; löslich in Alkohol und Ether;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐314‐317‐310‐331
	P: 280‐261‐270‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 2,7 mg·m−3
Toxikologische Daten	168 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1.056 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Hydroxypropylacrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist der Ester aus Acrylsäure und 1,2-Propandiol.

Eigenschaften

2-Hydroxypropylacrylat ist eine brennbare, schwer entzündbare gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die löslich in Wasser ist. Es kann bei Erhitzung oder unter UV-Licht polymerisieren.

Verwendung

2-Hydroxypropylacrylat wurde in der Druckindustrie in Farben als reaktives Lösungsmittel verwendet, jedoch wegen der Reizwirkung nicht mehr eingesetzt. Als Gemisch mit dem isomeren 1-Methyl-2-hydroxyethylacrylat wird 2-Hydroxypropylacrylat hauptsächlich entweder als Comonomer bei der Herstellung von Polymeren (zur Hydrophilierung von Polymeren oder Einführung reaktiver Hydroxygruppen in Polymere) oder Zwischenprodukte bei der Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2-Hydroxypropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 3: H - L. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199991-7, S. 1855 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 999-61-1 bzw. 2-Hydroxypropylacrylat), abgerufen am 23. Januar 2025.
↑ Datenblatt 2-HYDROXYPROPYL ACRYLATE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2016 (PDF).
↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 1489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Bodo Müller, Johann Georg Leutmann, Ulrich Poth: Lackformulierung und Lackrezeptur das Lehrbuch für Ausbildung und Praxis. Vincentz Network GmbH & Co KG, 1978, ISBN 3-87870-170-5, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97337-6, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Acrylic acid, monoester with 1,2-propanediol, abgerufen am 18. September 2016.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Methyl-2-hydroxyethylacrylat: CAS-Nr.: 2918-23-2, EG-Nr.: 220-852-9, ECHA-InfoCard: 100.018.958, GESTIS: 496428, PubChem: 94246, ChemSpider: 85055, Wikidata: Q27270568.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2-Hydroxypropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[RÖMPP-2] 1 2 RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 3: H - L. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199991-7, S. 1855 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 999-61-1 bzw. 2-Hydroxypropylacrylat), abgerufen am 23. Januar 2025.

[Sigma-4] Datenblatt 2-HYDROXYPROPYL ACRYLATE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2016 (PDF).

[Richard_P._Pohanish-5] Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 1489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Bodo_Müller,_Johann_Georg_Leutmann,_Ulrich_Poth-6] Bodo Müller, Johann Georg Leutmann, Ulrich Poth: Lackformulierung und Lackrezeptur das Lehrbuch für Ausbildung und Praxis. Vincentz Network GmbH & Co KG, 1978, ISBN 3-87870-170-5, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Werner_Baumann,_Bettina_Herberg-Liedtke-7] Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97337-6, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[SIDS-9] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Acrylic acid, monoester with 1,2-propanediol, abgerufen am 18. September 2016.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Methyl-2-hydroxyethylacrylat: CAS-Nr.: 2918-23-2, EG-Nr.: 220-852-9, ECHA-InfoCard: 100.018.958, GESTIS: 496428, PubChem: 94246, ChemSpider: 85055, Wikidata: Q27270568.