2-Methylcyclohexanon

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylcyclohexanon
Allgemeines
Name 2-Methylcyclohexanon
Summenformel C7H12O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-513-6
ECHA-InfoCard 100.008.650
PubChem 11419
ChemSpider 10939
Wikidata Q20968563
Eigenschaften
Molare Masse 112,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3

Schmelzpunkt

−14 °C

Siedepunkt

165 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Brechungsindex

1,45 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​319​‐​335​‐​336​‐​226
P: 261​‐​210​‐​264​‐​280​‐​370+378​‐​303+361+353
Toxikologische Daten

1980 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
1640 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylcyclohexanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ketone.

Herstellung

2-Methylcyclohexanon kann hergestellt werden, indem Cyclohexanon zunächst mit Pyrrolidin zu einem Enamin umgesetzt wird und dieses erst mit Methyliodid methyliert und dann hydrolysiert wird.

Reaktionen

Die Reduktion von 2-Methylcyclohexanon ergibt 2-Methylcyclohexanol. Mit Natrium / Ethanol, Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid entsteht bevorzugt das trans-Isomer. Aluminiumisopropanolat ergibt eher das cis-Isomer, katalytische Hydrierung hauptsächlich das cis-Isomer. Wird 2-Methylcyclohexanon zum Enolat deprotoniert und dann mit Methyliodid umgesetzt, entsteht bevorzugt 2,2-Dimethylcyclohexanon. Bei der elektrochemischen Oxidation von 2-Methylcyclohexanon in Dichlormethan in Gegenwart von Trifluoressigsäure entsteht bevorzugt Heptano-1,5-lacton.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu 2-Methylcyclohexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Mai 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-Methylcyclohexanone, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 12. Mai 2025.
  3. ↑ Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra: Cyclohexanone. In: Basic Concepts in Organic Stereochemistry. Springer International Publishing, Cham 2022, ISBN 978-3-030-95989-0, S. 169, doi:10.1007/978-3-030-95990-6_8.
  4. ↑ V. K. Ahluwalia: Reduction of Specific Types of Organic Compounds. In: Reduction in Organic Synthesis. Springer Nature Switzerland, Cham 2023, ISBN 978-3-031-37685-6, S. 85–86, doi:10.1007/978-3-031-37686-3_3.
  5. ↑ Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra: Cyclohexanone. In: Basic Concepts in Organic Stereochemistry. Springer International Publishing, Cham 2022, ISBN 978-3-030-95989-0, S. 91, doi:10.1007/978-3-030-95990-6_8.
  6. ↑ K. Fujimoto, N. Yamashita, Y. Tokuda, Y. Matsubara, H. Maekawa, T. Mizuno, I. Nishiguchi: Unusual rearrangement by anodic oxidation of cycloalkanones in the presence of trifluoroacetic acid. In: Electrochimica Acta. Band 42, Nr. 13-14, Januar 1997, S. 2265–2266, doi:10.1016/S0013-4686(97)85508-9.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-2-Methylcyclohexanon: CAS-Nr.: 7443-70-1, EG-Nr.: 231-187-9, ECHA-InfoCard: 100.028.352, Wikidata: Q141131032.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trans-2-Methylcyclohexanon: CAS-Nr.: 7443-52-9, EG-Nr.: 231-186-3, ECHA-InfoCard: 100.028.351, Wikidata: Q141131407.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2-Dimethylcyclohexanon: CAS-Nr.: 1193-47-1, EG-Nr.: 626-402-1, ECHA-InfoCard: 100.154.807, PubChem: 136929, ChemSpider: 120674, Wikidata: Q63409312.