2-Propen-1-thiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Propen-1-thiol
Andere Namen	Prop-2-en-1-thiol; Allylmercaptan; Allylthiol;
Summenformel	C3H6S
Kurzbeschreibung	farblose bis orange Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-792-7
ECHA-InfoCard	100.011.630
PubChem	13367
Wikidata	Q25104273
Eigenschaften
Molare Masse	74,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,898 g·cm−3
Siedepunkt	67–68 °C
Dampfdruck	150 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; mischbar mit Ether und Alkohol;
Brechungsindex	1,4765 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐332‐319
	P: 210‐233‐240‐301+312‐304+340+312‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Propen-1-thiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Vorkommen

2-Propen-1-thiol entsteht natürlich im menschlichen Körper als Metabolit von Allicin. Die Verbindung kommt in Zwiebeln und Knoblauch vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Propen-1-thiol kann durch Reaktion von 3-Iodpropen mit Kaliumhydrogensulfid gewonnen werden. Es sind noch weitere Synthesenverfahren bekannt.

Eigenschaften

2-Propen-1-thiol ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose bis orange Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sein Geruch ist ab 1,5 ppb wahrnehmbar. Im Menschen hemmt die Verbindung die Histon-Deacetylase (HDAC).

Verwendung

2-Propen-1-thiol wird als wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für organischen Synthesen, Arzneistoffe, Agrochemikalien und Farbstoffe verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Propen-1-thiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 18 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2-Propen-1-thiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 1-4398-6327-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Allyl mercaptan, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2018 (PDF).
↑ Theo Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf: Pharmazeutische Biologie Molekulare Grundlagen und klinische Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Norman G. Gaylord: Polyethers: Polyalkylene oxides and other polydethers. Interscience Publishers, 1962, OCLC 757317775, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Tsinghua Tongfang Knowledge Network Technology: Study on synthesis of 2-propene-1-thiol (Memento des Originals vom 7. Oktober 2018 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/en.cnki.com.cn, abgerufen am 7. Oktober 2018
↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 1054 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ H. Nian, B. Delage, J. T. Pinto, R. H. Dashwood: Allyl mercaptan, a garlic-derived organosulfur compound, inhibits histone deacetylase and enhances Sp3 binding on the P21WAF1 promoter. In: Carcinogenesis. 29, 2008, S. 1816, doi:10.1093/carcin/bgn165.
↑ Datenblatt Allyl mercaptan, tech. 70% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Oktober 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2-Propen-1-thiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[George_A._Burdock-2] 1 2 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 1-4398-6327-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Allyl mercaptan, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2018 (PDF).

[Theo_Dingermann,_Rudolf_Hänsel,_Ilse_Zündorf-4] Theo Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf: Pharmazeutische Biologie Molekulare Grundlagen und klinische Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Norman_G._Gaylord-5] Norman G. Gaylord: Polyethers: Polyalkylene oxides and other polydethers. Interscience Publishers, 1962, OCLC 757317775, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[cnki.com.cn-6] Tsinghua Tongfang Knowledge Network Technology: Study on synthesis of 2-propene-1-thiol (Memento des Originals vom 7. Oktober 2018 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/en.cnki.com.cn, abgerufen am 7. Oktober 2018

[Eula_Bingham,_Barbara_Cohrssen-7] Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 1054 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1093/carcin/bgn165-8] H. Nian, B. Delage, J. T. Pinto, R. H. Dashwood: Allyl mercaptan, a garlic-derived organosulfur compound, inhibits histone deacetylase and enhances Sp3 binding on the P21WAF1 promoter. In: Carcinogenesis. 29, 2008, S. 1816, doi:10.1093/carcin/bgn165.

[Alfa-9] Datenblatt Allyl mercaptan, tech. 70% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Oktober 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).