2-Pyridincarbonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Pyridincarbonitril
Andere Namen	2-Cyanopyridin; Picolinonitril; Pyridin-2-carbonitril;
Summenformel	C6H4N2
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-880-3
ECHA-InfoCard	100.002.619
PubChem	7522
ChemSpider	7241
Wikidata	Q27103368
Eigenschaften
Molare Masse	104,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,081 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	24–27 °C
Siedepunkt	212–215 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (67 g/l bei 20 °C); gut löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol;
Brechungsindex	1,529 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 301+312+330‐305+351+338
Toxikologische Daten	960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Pyridincarbonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und Nitrile.

Vorkommen

2-Pyridincarbonitril kommt in Tabakrauch vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Pyridincarbonitril kann durch Dampfphasen-Ammoxidation von 2-Methylpyridin mit Ammoniak in Gegenwart von Luft gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Pyridincarbonitril ist ein hellbrauner Feststoff, der löslich in Wasser ist.

Verwendung

2-Pyridincarbonitril wird als wichtiges chemisches Zwischenprodukt für Rimiterolhydrobromid und als Bronchodilatator eingesetzt. Es wird auch als Zwischenprodukt für Pharmazeutika sowie für Farbstoffe und Pigmente verwendet und dient als Vorläufer des jeweiligen Amidats zur Proteinmodifikation durch Amidierung.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt 2-Pyridinecarbonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2019 (PDF).
1 2 3 Datenblatt 2-Cyanopyridine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 751 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu 2-Pyridinecarbonitrile in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2019.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Rimiterolhydrobromid: CAS-Nr.: 31842-61-2, EG-Nr.: 250-834-6, ECHA-InfoCard: 100.046.198, PubChem: 70685132, ChemSpider: 28528667, Wikidata: Q27280283.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt 2-Pyridinecarbonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2019 (PDF).

[Alfa-2] 1 2 3 Datenblatt 2-Cyanopyridine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti-4] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 751 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-5] Eintrag zu 2-Pyridinecarbonitrile in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2019.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Rimiterolhydrobromid: CAS-Nr.: 31842-61-2, EG-Nr.: 250-834-6, ECHA-InfoCard: 100.046.198, PubChem: 70685132, ChemSpider: 28528667, Wikidata: Q27280283.