3-Brombiphenyl
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Brombiphenyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Monobrombiphenyl | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H9Br | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis braune Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 233,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,398 g·cm−3 (25 °C) | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
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| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,639 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
3-Brombiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polybromierten Biphenyle (PBB).
Gewinnung und Darstellung
3-Brombiphenyl kann ausgehend durch Reaktion von 2-Acetamidobiphenyl mit Brom in Essigsäure gewonnen werden. Das entstandene Monobromderivat wird in Ethanol/Salzsäure hydrolysiert und alkalisiert, wobei 2-Amino-5-brombiphenyl entsteht. Dieses Zwischenprodukt wird anschließend diazotiert und das Diazoniumsalz durch Erwärmen mit Kupferbronze oder mit Phosphinsäure desaminiert. Man erhält es auch bei der reduktiven Dehalogenierung von 2,5-Dibrombiphenyl.
Eigenschaften
3-Brombiphenyl ist eine farblose bis braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung reagiert mit Nitraten zu den entsprechenden Nitroderivaten.
Regulierung
In der Europäischen Union wird 3-Brombiphenyl im Anhang XVII der REACH-Verordnung gelistet und unterliegt in der EU einem Verwendungsverbot in Textilerzeugnissen mit Hautkontakt sowie einem Inverkehrbringensverbot.
In der Schweiz ist die Herstellung und Verwendung von 3-Brombiphenyl – mit Ausnahme von Synthese-Zwischenprodukten – gemäß der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung verboten.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 3-Brombiphenyl, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2025 (PDF).
- 1 2 3 4 Eintrag zu 3-Bromobiphenyl, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Juni 2025.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Advances in Physical Organic Chemistry. Elsevier Science, 1984, ISBN 978-0-08-058159-0, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Francis H. Case: The Nitration of Certain Halobiphenyls. IV. Nitro Derivatives of 3-Bromobiphenyl. In: Journal of the American Chemical Society. Band 67, Nr. 1, 1945, S. 116–121, doi:10.1021/ja01217a039.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 552/2009 (basierend auf Richtlinie 83/264/EWG), Inkrafttreten am 27. Juni 2009.
- ↑ Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV). In: Fedlex. Abgerufen am 15. Juni 2025 (Anhang 1.2).