3-Octanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Octanon
Andere Namen	Ethylpentylketon; Amylethylketon; Octan-3-on; EAK; Ethyl-n-amylketon; AMYL ETHYL KETONE (INCI);
Summenformel	C8H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mild fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-423-0
ECHA-InfoCard	100.003.113
PubChem	246728
Wikidata	Q18349104
Eigenschaften
Molare Masse	128,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3
Schmelzpunkt	−23 °C
Siedepunkt	169 °C
Dampfdruck	2,11 mbar (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol; löslich in den meisten gebräuchlichen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,415 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐303+361+353
Toxikologische Daten	> 3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Maus/Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Octanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialkylketone.

Vorkommen

3-Octanon kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen wie zum Beispiel Lavendel, Rosmarin und Nektarinen vor. Die Verbindung wird auch von Pilzen produziert und wird deshalb als Nebenindikator in der Raumluft für einen Schimmelpilzbefall eingestuft. Auch bestimmte Ameisen wie die Rote Gartenameise (Myrmica rubra) synthetisieren 3-Octanon.

Gewinnung und Darstellung

3-Octanon kann durch Erhitzen von Propionsäure und Capronsäure über Thorium(IV)-oxid oder durch Oxidation von 3-Octanol gewonnen werden.

Eigenschaften

3-Octanon ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit mild fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.

Verwendung

3-Octanon wird als Aromastoff verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Octanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C, Zündtemperatur 330 °C) bilden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu AMYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 3-Octanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients:. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 917 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt 3-Octanon bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2015.
↑ Opdyke, D.L.J. (Hrsg.): Monographs on Fragrance Raw Materials. Pergamon Press, New York 1979, S. 346.
↑ Koedam, A.: Freshly Distilled Oil of the Leaves of Rasmarinus Officianalis L Contained 3-Octanone. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 33, 1978, S. 144–145 (online).
↑ Takeoka GR: Nectarine volatiles: vacuum steam distillation versus headspace sampling. In: J Agric Food Chem. Band 36, Nr. 3, 1988, S. 553–560, doi:10.1021/jf00081a037.
↑ A. L. Sunesson, C. A. Nilsson, B. Andersson, G. Blomquist: Volatile metabolites produced by two fungal species cultivated on building materials. In: Ann Occup Hyg. 40, 1996, S. 397–410. PMID 8806212.
↑ Jasmin Wallner: Schimmelspürhund und Laboranalytik:. vdf Hochschulverlag AG, 2013, ISBN 978-3-7281-3459-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Gerhard Andreas Wiesmüller, Thomas Eikmann, Birger Heinzow, Guido Fischer, Caroline Herr, Thomas Gabrio, Regine Szewzyk: Gesundheitsrisiko Schimmelpilze im Innenraum:. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-16464-9, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ M.-C. Cammaerts-Tricot: Production and perception of attractive pheromones by differently aged workers of Myrmica rubra (Hymenoptera Formicidae). In: Insectes Sociaux. 21, 1974, S. 235, doi:10.1007/BF02226916.
↑ Eintrag zu 3-Octanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Mai 2015.
↑ Ashford RD: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. Wavelength Publications Ltd, London, England 1994, S. 389.
↑ Code of Federal Regulations Title 21

[CosIng-1] Eintrag zu AMYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 3-Octanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Giovanni_Fenaroli-3] 1 2 Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients:. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 917 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Merck-4] 1 2 Datenblatt 3-Octanon bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2015.

[5] Opdyke, D.L.J. (Hrsg.): Monographs on Fragrance Raw Materials. Pergamon Press, New York 1979, S. 346.

[6] Koedam, A.: Freshly Distilled Oil of the Leaves of Rasmarinus Officianalis L Contained 3-Octanone. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 33, 1978, S. 144–145 (online).

[7] Takeoka GR: Nectarine volatiles: vacuum steam distillation versus headspace sampling. In: J Agric Food Chem. Band 36, Nr. 3, 1988, S. 553–560, doi:10.1021/jf00081a037.

[PMID8806212-8] A. L. Sunesson, C. A. Nilsson, B. Andersson, G. Blomquist: Volatile metabolites produced by two fungal species cultivated on building materials. In: Ann Occup Hyg. 40, 1996, S. 397–410. PMID 8806212.

[Jasmin_Wallner-9] Jasmin Wallner: Schimmelspürhund und Laboranalytik:. vdf Hochschulverlag AG, 2013, ISBN 978-3-7281-3459-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Gerhard_Andreas_Wiesmüller,_Thomas_Eikmann,_Birger_Heinzow,_Guido_Fischer,_Caroline_Herr,_Thomas_Gabrio,_Regine_Szewzyk-10] Gerhard Andreas Wiesmüller, Thomas Eikmann, Birger Heinzow, Guido Fischer, Caroline Herr, Thomas Gabrio, Regine Szewzyk: Gesundheitsrisiko Schimmelpilze im Innenraum:. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-16464-9, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1007/BF02226916-11] M.-C. Cammaerts-Tricot: Production and perception of attractive pheromones by differently aged workers of Myrmica rubra (Hymenoptera Formicidae). In: Insectes Sociaux. 21, 1974, S. 235, doi:10.1007/BF02226916.

[HSDB-12] Eintrag zu 3-Octanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Mai 2015.

[13] Ashford RD: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. Wavelength Publications Ltd, London, England 1994, S. 389.

[14] Code of Federal Regulations Title 21