3-Octanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Octanol
Andere Namen	Octan-3-ol; Ethylpentylcarbinol; n-Amylethylcarbinol; 3-OCTANOL (INCI);
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-667-4
ECHA-InfoCard	100.008.790
PubChem	11527
ChemSpider	11043
Wikidata	Q27154917
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3
Schmelzpunkt	−45 °C
Siedepunkt	173 °C; 174–176 °C [(S)-(+)-3-Octanol];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,5 g/l bei 25 °C); löslich in Ethanol und vielen Ölen;
Brechungsindex	1,426 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole.

Vorkommen

3-Octanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen wie Bay (Pimenta racemosa), Spearmintöl, Hafergrütze, Basilikum, Pimentblättern und Trüffel vor. Die Verbindung wurde nachgewiesen (frei und verestert) in einer Vielzahl von Minzen, Lavendel, den ätherischen Ölen der Ackerminze, Grünen Minze, Pferdeminze (Monarda punctata), Polei-Minze und Rossminze (Mentha longifolia), in Äpfeln, Bananen, Moosbeeren, Trauben, Papaya, Erdbeeren, Sauerkirschen, Zitronen, Brombeeren, Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa), Schweinefleisch, Erbsen, Kartoffeln, Ingwer, Thymian, Fisch, gebratenem Rindfleisch, Cognac, Rum, Wein, Kaffee, Tee, Hafer, Sojabohnen, Pilzen, Majoran, Seetang, Buchweizen, Zitronenmelisse, Trüffeln, Passionsfrucht und Pepino-Frucht (Solanum muricatum).

Basilikum
Apfel
Erbsen
Trüffel

Es dient manchen Ameisen als Alarmpheromon. Die Mandibeldrüsen der Ameisenart Myrmica enthalten neben anderen Substanzen 3-Octanol, 90 % davon in Form des (R)-Enantiomers. Die Arten M. rubra und scabrinodis reagieren spezifisch auf dieses (R)-Isomer.

Gewinnung und Darstellung

3-Octanol kann in racemischer Form durch Reduktion von 3-Octanon mit Natrium in Etherlösung hergestellt werden.

Eigenschaften

3-Octanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

3-Octanol wird als Aromastoff (zum Beispiel für Lavendel und Pilzgerüche) verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Octanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 68 °C) bilden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu 3-OCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2020.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 3-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt (S)-(+)-3-Octanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
1 2 3 4 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt 3-Octanol, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
↑ J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes of Pimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.
1 2 3 4 3-OCTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
↑ (+)-OCTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 5. Juli 2024.
↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 77, doi:10.1002/14356007.a11_141.
↑ John L. Capinera: Encyclopedia of Entomology. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-1-4020-6242-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ M-C. CAMMAERTS, K. MORI: Behavioural activity of pure chiral 3-octanol for the ants Myrmica scabrinodis Nyl. and Myrmica rubra L.. In: Physiological Entomology. 12, 1987, S. 381, doi:10.1111/j.1365-3032.1987.tb00764.x.
↑ Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1059 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CosIng-1] Eintrag zu 3-OCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2020.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 3-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2023. (JavaScript erforderlich)

[SigmaS-3] Datenblatt (S)-(+)-3-Octanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).

[George_A._Burdock-4] 1 2 3 4 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-5] 1 2 Datenblatt 3-Octanol, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).

[FFJ1995-6] J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes of Pimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.

[Dr._Dukes-7] 1 2 3 4 3-OCTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.

[Dr._Dukes+-8] (+)-OCTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 5. Juli 2024.

[Ulmann-9] Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 77, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[John_L._Capinera-10] John L. Capinera: Encyclopedia of Entomology. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-1-4020-6242-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1111/j.1365-3032.1987.tb00764.x-11] M-C. CAMMAERTS, K. MORI: Behavioural activity of pure chiral 3-octanol for the ants Myrmica scabrinodis Nyl. and Myrmica rubra L.. In: Physiological Entomology. 12, 1987, S. 381, doi:10.1111/j.1365-3032.1987.tb00764.x.

[Wiley-VCH-12] Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1059 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).