3-Phenylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Phenylphenol
Andere Namen	3-Hydroxybiphenyl; m-Phenylphenol; [1,1’-Biphenyl]-3-ol;
Summenformel	C12H10O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	629-441-2
ECHA-InfoCard	100.157.623
PubChem	11381
ChemSpider	10903
Wikidata	Q27115998
Eigenschaften
Molare Masse	170,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	75–80 °C
Siedepunkt	>300 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; sehr gut löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol; löslich in Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Phenylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybiphenyle.

Vorkommen

3-Phenylphenol ist ein Metabolit von Biphenyl.

Gewinnung und Darstellung

3-Phenylphenol entsteht bei der Photolyse von 3-Chlorbiphenyl im Gemisch mit 2-Phenylphenol, 4-Phenylphenol und Biphenyl.

Die Verbindung kann auch durch Einwirkung von Bromwasserstoffsäure und Essigsäure aus dem Ether gewonnen werden.

Eigenschaften

3-Phenylphenol ist ein beiger Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.

Verwendung

3-Phenylphenol kann als Ausgangsstoff zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (wie Nitrohydroxybiphenylen) verwendet werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt 3-Hydroxybiphenyl, 85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2023 (PDF).
1 2 3 4 5 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2003, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ William B. Jakoby: Metabolic Basis of Detoxication. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-0-323-13799-7, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ David Herd Hutson, Philip J. Jewess, Terence Robert Roberts, Terry R. Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 989 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlorbiphenyl: CAS-Nr.: 2051-61-8, EG-Nr.: 218-126-1, ECHA-InfoCard: 100.016.479, PubChem: 16322, ChemSpider: 15488, Wikidata: Q27891531.
↑ Pierre Boule, Detlef Bahnemann: Environmental Photochemistry, Band 2. Springer Berlin Heidelberg, 1999, ISBN 978-3-540-62913-9, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Charles K. Bradsher, Frances C. Brown, Hardin K. Porter: Synthesis and Fungistatic Activity of Some 3-Hydroxybiphenyl Derivatives. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 9, 1954, S. 2357–2362, doi:10.1021/ja01638a021.
↑ J. C. Colbert, Daniel W. Fox, Charles Matuszak: Nitration of 3-Hydroxybiphenyl 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 9, 1955, S. 2447–2450, doi:10.1021/ja01614a026.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 3-Hydroxybiphenyl, 85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2023 (PDF).

[David_R._Lide-2] 1 2 3 4 5 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2003, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_B._Jakoby-3] William B. Jakoby: Metabolic Basis of Detoxication. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-0-323-13799-7, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] David Herd Hutson, Philip J. Jewess, Terence Robert Roberts, Terry R. Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 989 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlorbiphenyl: CAS-Nr.: 2051-61-8, EG-Nr.: 218-126-1, ECHA-InfoCard: 100.016.479, PubChem: 16322, ChemSpider: 15488, Wikidata: Q27891531.

[6] Pierre Boule, Detlef Bahnemann: Environmental Photochemistry, Band 2. Springer Berlin Heidelberg, 1999, ISBN 978-3-540-62913-9, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Charles K. Bradsher, Frances C. Brown, Hardin K. Porter: Synthesis and Fungistatic Activity of Some 3-Hydroxybiphenyl Derivatives. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 9, 1954, S. 2357–2362, doi:10.1021/ja01638a021.

[8] J. C. Colbert, Daniel W. Fox, Charles Matuszak: Nitration of 3-Hydroxybiphenyl 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 9, 1955, S. 2447–2450, doi:10.1021/ja01614a026.