4-Hydroxybutylvinylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybutylvinylether
Andere Namen	1,4-Butandiolmonovinylether; 4-(Vinyloxy)butan-1-ol;
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-793-5
ECHA-InfoCard	100.037.978
PubChem	87329
Wikidata	Q27270719
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3
Schmelzpunkt	−33 °C
Siedepunkt	189 °C
Dampfdruck	0,3 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,444 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐412
	P: 273‐501
Toxikologische Daten	1738 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Hydroxybutylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Vinylether.

Gewinnung und Darstellung

4-Hydroxybutylvinylether kann durch Reaktion von 1,4-Butandiol mit Ethin in Gegenwart von Kaliumhydroxid gewonnen werden.

Eigenschaften

4-Hydroxybutylvinylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die löslich in Wasser ist. Das industrielle Produkt wird mit Kaliumhydroxid als Stabilisator in den Handel gebracht.

Verwendung

4-Hydroxybutylvinylether wird als Baustein für Makromonomere und Monomer für Vinylcopolymere und Zementzusatzstoffe, Reaktivverdünner für UV-härtende Lacke verwendet. Durch die Verbindung können Seitenketten mit abgeschlossenen Hydroxygruppen in Copolymere eingefügt werden.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Hydroxybutylvinylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85 °C, Zündtemperatur 255 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 4-Hydroxybutylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. August 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt 1,4-Butanediol vinyl ether, contains 0.01% potassium hydroxide as stabilizer, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2017 (PDF).
1 2 Datenblatt 1,4-Butandiolmonovinylether bei Merck, abgerufen am 12. August 2017.
↑ Patent CN101898939B: Method for preparing compound 4-hydroxy butyl vinyl ether. Angemeldet am 6. August 2010, veröffentlicht am 2. Mai 2012, Anmelder: Hubei Xinjing New Material Co Ltd, Erfinder: Fang Gang et al.‌
↑ BASF: 4-Hydroxybutylvinylether, abgerufen am 12. August 2017.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 4-Hydroxybutylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. August 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt 1,4-Butanediol vinyl ether, contains 0.01% potassium hydroxide as stabilizer, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2017 (PDF).

[Merck-3] 1 2 Datenblatt 1,4-Butandiolmonovinylether bei Merck, abgerufen am 12. August 2017.

[4] Patent CN101898939B: Method for preparing compound 4-hydroxy butyl vinyl ether. Angemeldet am 6. August 2010, veröffentlicht am 2. Mai 2012, Anmelder: Hubei Xinjing New Material Co Ltd, Erfinder: Fang Gang et al.‌

[5] BASF: 4-Hydroxybutylvinylether, abgerufen am 12. August 2017.