4-Nitroacetanilid

Strukturformel
Strukturformel von 4-Nitroacetanilid
Allgemeines
Name 4-Nitroacetanilid
Andere Namen
  • 4′-Nitroacetanilid
  • p-Nitroacetanilid
  • N-Acetyl-4-nitroanilin
  • N-(4-Nitrophenyl)acetamid
  • 1-Acetylamino-4-nitrobenzol
Summenformel C8H8N2O3
Kurzbeschreibung

gelber geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-04-1
EG-Nummer 203-169-0
ECHA-InfoCard 100.002.881
PubChem 7691
ChemSpider 7407
Wikidata Q7041448
Eigenschaften
Molare Masse 180,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

212–215 °C

Löslichkeit

schwer in Wasser (2,2 g·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Nitroacetanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

4-Nitroacetanilid kann durch Nitrierung von Acetanilid mit Schwefelsäure (wobei auch 2-Nitroacetanilid entsteht) oder mit Salpetersäure und Essigsäure, mit Nitriersäure, mit Salpetersäure und Phosphorpentoxid, mit Guanidiniumnitrat oder mit Acetylnitrat gewonnen werden.

Sie kann auch aus 4-Nitroanilin durch Acetylierung mit Essigsäure, Acetylchlorid, Acetylbromid, Essigsäureanhydrid oder Keten hergestellt werden.

Weiterhin kann sie durch Curtius-Umlagerung von 4-Nitrobenzoylazid und anschließende Acetylierung, durch Schmidt-Reaktion von 4-Nitroacetophenon, Oxidation von N-Acetyl-1,4-phenylendiamin, Reduktion von 4-Nitrophenylazid mit nachfolgender Acetylierung oder in der Kupfer-vermittelten Kupplung von 4-Iodacetanilid mit Tetrabutylammoniumnitrat gewonnen werden.

Eigenschaften

4-Nitroacetanilid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide und Kohlendioxid entstehen. Die Verbindung geht exotherme Reaktionen mit starken Basen, starken Oxidationsmitteln und starken Säuren ein.

Verwendung

4-Nitroacetanilid kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel 4-Aminoacetanilid und Heterocyclen) verwendet werden. Sie kann auch als Testsubstrat für die enzymatische Amid-Bindungsspaltung und zur Erzeugung (durch Reaktion mit konzentrierter Schwefelsäure) von Pharaoschlangen benutzt werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 4'-Nitroacetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 533, 535–536.
  3. 1 2 3 4 Eintrag zu 4-Nitroacetanilid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2017.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Nitroacetanilid: CAS-Nr.: 552-32-9, EG-Nr.: 209-009-6, ECHA-InfoCard: 100.008.191, PubChem: 11090, ChemSpider: 10619, Wikidata: Q27286995.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Nitrobenzoylazid: CAS-Nr.: 2733-41-7, PubChem: 102323, Wikidata: Q81990143.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4'-Nitroacetophenon: CAS-Nr.: 100-19-6, EG-Nr.: 202-827-4, ECHA-InfoCard: 100.002.571, PubChem: 7487, ChemSpider: 21106581, Wikidata: Q27103872.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Azido-4-nitrobenzol: CAS-Nr.: 1516-60-5, PubChem: 137049, Wikidata: Q83033902.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4'-Iodoacetanilid: CAS-Nr.: 622-50-4, EG-Nr.: 612-973-4, ECHA-InfoCard: 100.110.183, PubChem: 12147, Wikidata: Q72484310.